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Boston, Billy Costigan (Di Caprio) viene infiltrato dal sergente Quinan nella banda di Frank Costello (Nicolson) boss della mafia bostoniana, per tentare di incastrarlo.Nel frattempo Costello si insedia nella polizia di stato con il suo uomo Sullivan (Damon).Le due parti venute a sapere della presenza di una talpa cercano di scoprirla usando i loro rispettivi infiltrati, che nel frattempo si vedono entrambi con una stessa psicanalista.
Il film presenta i tipici tratti del gangster moovie in cui Martin Scorsese è maestro, anche se stavolta viene abbandonata la storia complessa di "Quei bravi ragazzi" o "Gangs of New Tork", per dare spazio ad una storia più semplice, che non racconta l'epopea di un grande gangster, bensi le storie intrecciate di due ragazzi-uomini, molto diversi per i ruoli che hanno, quanto simili per le loro vite, Costigan non sara mai un polizziotto, Sullivan mai un gangster.
Con mirabile regia, Scorsese gioca molto co i parallelismi dei due protagonisti, riflettendo sul contrasto e sulla sottile differenza che passa tra Bene e Male.
A cornice di quello che è probabilmente il capolavoro di Martin Scorsese, le eccellenti prestazioni degli attori specialmente di un Di Caprio in stato di grazia
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