È un realizzatore di talento, che può vantare un’eclettica carriera nel mondo dello spettacolo che dura da oltre due decenni. Dugan è considerato uno dei maggiori registi comici in circolazione, grazie a grandi successi come Big Daddy - un papà speciale (Big Daddy) e Un tipo imprevedibile (Happy Gilmore), entrambi con Adam Sandler; Assatanata (Saving Silverman), con protagonisti Jack Black e Amanda Peet; e Mai dire ninja (Beverly Hills Ninja), interpretato da Chris Farley. Recentemente, ha diretto Io vi dichiaro marito e marito (I Now Pronounce You Chuck & Larry), con Adam Sandler, Kevin James e Jessica Biel. Nella sua filmografia, figurano anche Gli scaldapanchina (The Benchwarmers), con protagonisti Rob Schneider, David Spade, Jon Heder e Jon Lovitz, e National security - Sei in buone mani (National Security), interpretato da Martin Lawrence.
Sul piccolo schermo, Dugan ha diretto decine di progetti televisivi, tra cui
N.Y.P.D. (NYPD Blue), Moonlighting ed Ally McBeal, così come i film per la televisione Columbo: Butterfly Shades of Gray e The Shaggy Dog.
Dugan è un attore passato alla regia, che ha iniziato la sua carriera nei palcoscenici di New York e che si è fatto notare a Hollywood di fronte alla cinepresa. Ha partecipato alla sua serie per la NBC, Richie Brockelman, Private Eye, ed è anche stato ospite di tanti telefilm premiati come MASH (M*A*S*H), Colombo (Columbo), Agenzia Rockford (The Rockford Files) e Hill Street – giorno e notte (Hill Street Blues).
Oltre ai piccoli, ma memorabili, ruoli da interprete nei suoi film (come per esempio un tassista in Io vi dichiaro marito e marito), Dugan ha partecipato come attore a Parenti, amici e tanti guai (Parenthood), Tesoro... è in arrivo un bebè (She’s Having a Baby), Playboy in prova (Can’t Buy Me Love) e L’ululato (The Howling).
