Ha vinto un Academy Award come Migliore Sceneggiatura per il film di Martin Scorsese del 2006 Il bene e il male-The Departed, che ha ottenuto quattro Oscar, tra cui quello come Miglior Film. Inoltre, Monahan ha ricevuto un Writers Guild of America Award e diversi riconoscimenti della critica come Migliore Sceneggiatura ed ha ricevuto le nomination al Golden Globe ed al BAFTA Award per il suo lavoro nel film.
Nato a Boston e cresciuto in Massachusetts, Monahan ha frequentato la University of Massachusetts ad Amherst. Trasferitosi a New York City, ha iniziato a lavorare come giornalista, saggista e critico ed è stato editor presso la rivista Spy. Nel 1997, ha vinto il Premio Pushcart per i corti di fantascienza e nel 2000, la Penguin ha pubblicato il suo primo romanzo di successo, Light House: A Trifle.
Monahan aveva già lavorato con Ridley Scott quando ha scritto il film del 2005 Kingdom of Heaven - Le crociate, una storia drammatica e d'azione ambientata durante le Crociate del 12° secolo.
Monahan attualmente sta lavorando su diversi progetti in prossima uscita tra cui il thriller di Martin Campbell Edge of Darkness, interpretato da Mel Gibson. Nella primavera del 2009, dirigerà il suo adattamento del romanzo di Ken Bruen, London Boulevard.
