Ha alle spalle una lunga e fortunata carriera di sceneggiatore e regista di film d’azione e d’avventura della vecchia scuola. Prima di iniziare la sua carriera nel cinema, Hensleigh faceva l’avvocato a Manhattan. Ha cominciato a cambiare settore scrivendo episodi per la serie televisiva The Young Indiana Jones Chronicles per George Lucas. Poi ha scritto la sceneggiatura di Die Hard: Duri a morire (1995), rielaborazione della sceneggiatura indipendente originale Simon Says. Successivamente ha scritto le sceneggiature di Jumanji (1995) e Il Santo (1997). Nel 1996, Hensleigh ha dato inizio ad un lungo e fortunato sodalizio artistico con il produttore Jerry Bruckheimer, con il quale ha collaborato per film quali The Rock (1996), Con Air (1997) e il remake di Fuori in 60 Secondi (2000). Armageddon (1998), scritto a partire da una sua idea originale, è stato il secondo film scritto da Hensleigh a sbancare i botteghini di tutto il mondo, dopo Die Hard: Duri a morire. Nel 2004, ha debuttato dietro la macchina da presa con il personaggio della Marvel The Punisher, del quale è stato anche sceneggiatore. Il suo prossimo film, Welcome to the Jungle, uscirà nell’autunno del 2007. Attualmente Hensleigh è impegnato nella stesura della sceneggiatura di Punisher 2, che entrerà in fase produttiva quando lui e l’interprete Thomas Jane avranno una finestra libera nei loro pienissimi piani di lavorazione.
