Ha iniziato la sua carriera coscrivendo la sceneggiatura originale di Big. Il film, con Tom Hanks, è valso a Ross la sua prima nomination agli Oscar. Poi, Ross ha Next, Ross ha attinto alla sua conoscenza e all’amore per la politica Americana per scrivere la sceneggiatura della commedia alla Frank Capra, di grande successo, Dave – Presidente per un giorno, per la quale ha ricevuto la sua seconda nomination agli Oscare vinto il prestigioso Writers Guild Paul Selvin Honorary Award.
Nel 1998, Ross ha fatto il suo debutto come regista con l’ambizioso film, acclamato dalla critica, Pleasantville. Nel 2003, Ross ha scritto e diretto l’acclamato Seabiscuit - Un mito senza tempo, con Tobey Maguire, Jeff Bridges e Chris Cooper. Il film ha ricevuto sette nomination agli Oscar, tra cui quella per Miglior Film e Miglior Sceneggiatura non Originale. E’ stato anche candidato ai Directors Guild of America (DGA), ai WGA, agli USC Scripter Award, solo per citarne alcuni.
Di recente, Ross ha scritto, e sta per dirigere, The Free State of Jones, basato sulla vera storia di un agricoltore del Mississippi che ha guidato una rivolta dei contadini durante la Guerra Civile, e Josh, un comedy-drama sul rapporto padre-figlio ambientato a Los Angeles.
Ross è attivo nella sua città dal punto di vista civico, sociale e umanitario. Durante il suo incarico come presidente della Biblioteca municipale di Los Angeles, ha creato programmi di sostegno e guida per i giovani della città e servizi per i giovani a rischio in tutto il sistema biblioteche di Los Angeles. Per questo suo impegno è stato premiato nel 1999 con il Light of Learning Award della Biblioteca Pubblica di Los Angeles. Ha anche ricevuto l’ ACLU’s Bill of Rights Award nel 2000.
Ross ha inoltre continuato i suoi studi sull’epoca della Guerra Civile, soprattutto sull’era della Ricostruzione, ed è attualmente un professore ospite all’Università di Harvard.
Ross è sposato con Allison Thomas, anche lei produttrice di Le avventure del topino Despereaux, e ha due figli.
