Ha recentemente partecipato a Squadra 49 (Ladder 49), The Cave e Un nuovo marito per mamma (This Christmas). Questo atletico attore è cresciuto facendo sport in California e frequentando il college al Cal State Los Angeles prima di entrare nell’industria cinematografica nel 1990, con un piccolo ruolo nella serie Freddy’s Nightmares. In seguito, ha ottenuto una memorabile parte da protagonista in Boyz n the hood - strade violente (Boyz N the Hood) di John Singleton, in cui interpretava Ricky Baker, ruolo che lo ha fatto conoscere a Hollywood. Ha poi lavorato a film come L’ultimo boyscout -Missione sopravvivere (The Last Boy Scout), Trappola sulle Montagne Rocciose (Under Siege 2: Dark Territory), Soldato Jane (G.I. Jane), The Best Man, The Brothers e Breaking All the Rules. Ha anche mostrato le sue doti di giocatore di basket nella commedia Il sogno di Calvin (Like Mike) e ha partecipato al thriller Anaconda: Alla ricerca dell'orchidea maledetta (Anacondas: The Hunt for the Blood Orchid). È uno dei dirigenti della società di produzione cinematografica DMI, che è collegata alla Screen Gems. Recentemente, Chestnut ha terminato le riprese di Not Easily Broken di Bill Duke, di cui è interprete e produttore esecutivo per la Sony Screen Gems.
