È conosciuto dal pubblico per i tanti ruoli da protagonista, come in Stomp the Yard, per due settimane il film più visto, con un incasso di oltre 73 milioni di dollari, This Christmas, con Idris Elba, Regina King e Chris Brown; il remake dell’horror Quarantine; e Cadillac Records di Darnell Martin, con Beyonce Knowles, Jeffrey Wright e Adrien Brody. Per questo ruolo, Short ha ricevuto un NAACP Image Award come miglior attore non protagonista.
Nato a Kansas City, Missouri, Short si è trasferito da piccolo con i genitori a Los Angeles e a dieci anni già lavorava per la pubblicità. Poi, mentre frequentava la Orange County School of the Arts gli è stato offerto un ruolo a Broadway nel famoso musical STOMP! e ha coreografato il tour di Britney Spears In the Zone.
Short ha iniziato la sua carriera nel cinema come protagonista nel 2006 di Save the Last Dance: 2 e Accepted, con Jonah Hill e Justin Long. Nel 2007, ha interpretato il ruolo di Darius in Studio 60 on the Sunset Strip di Aaron Sorkin.
Presto lo vedremo nell’action-thriller Armored, con Matt Dillon e Laurence Fishburne e di nuovo con il regista di Stomp the Yard, Sylvain White nell’adattamento dei fumetti di DC Comics The Losers. Il film, attualmente in pre-produzione, sarà interpretato anche da Chris Evans, Jeffrey Dean Morgan e Idris Elba. Sarà protagonista anche del remake della commedia inglese Death at a Funeral, con Chris Rock, Tracy Morgan, Martin Lawrence e Zoe Saldana.
Short ha pianificato di scrivere e produrre progetti televisivi e cinematografici con la sua compagnia, Great Picture Show Productions e attualmente sta lavorando con i produttori premio Grammy Avila Brothers al suo album, Act One: Dimes and Dolls, in cui non solo canta, ma suona il basso, il piano e la batteria.