Ha ottenuto una candidatura ai Golden Globe nel 2008 per l’interpretazione di Rosalinda nell’adattamento, realizzato da Kenneth Branagh, del classico di Shakespeare Come vi piace (As You Like It), al fianco di Kevin Kline e Alfred Molina. Recentemente, ha partecipato all’adattamento cinematografico dell’opera di Tennessee Williams The Loss of a Teardrop Diamond, con Chris Evans, Will Patton e Mamie Gummer.
Inoltre, ha lavorato a Spider-Man 3 di Sam Raimi, nel ruolo di Gwen Stacy; alla pellicola Lady in the Water di M. Night Shyamalan, al fianco di Paul Giamatti; e a Manderlay, per la regia di Lars von Trier. La Howard si è fatta notare al cinema grazie a The Village di Shyamalan, al fianco di Adrien Brody, Joaquin Phoenix e Sigourney Weaver.
Ha esordito dietro la macchina da presa nel 2006 con il cortometraggio Orchids, un progetto che faceva parte del programma Reel Moments della rivista Glamour.
Ha studiato alla Tisch School of the Arts della New York University prima di iniziare la sua carriera sui palcoscenici di New York. A teatro, ha interpretato Marianna nella produzione portata in scena dal Roundabout Theatre Company di Tartufo (Tartuffe) a Broadway; ha lavorato al Public Theatre in Come vi piace (As You Like It) nel ruolo di Rosalinda; alla presentazione al Manhattan Theatre Club House/Garden di Alan Ayckbourn, interpretando Sally Platt; e alla parte di Emily nella produzione al Bay Street Theater Festival in Piccola città (Our Town).
