È figlio di Jerry Stiller e Anne Meara, un duo comico di grande successo che è riuscito in più di quarant'anni a far funzionare il proprio sodalizio sia nel campo artistico sia nella vita privata. Ben cominciò a recitare apparendo in alcuni sketch dei genitori in televisione; a 10 anni gli vene regalata una cinepresa Superotto con cui iniziò a girare film con la sorella maggiore Amy come protagonista. Finito il liceo, decise che doveva prendere le distanze dalla famiglia, così scelse la scuola di cinema alla UCLA, ma non durò molto: dopo meno di un anno era di nuovo sulla East Coast a lavorare all'Actor's Studio e a scrivere cortometraggi per lo show comico televisivo Saturday Night Live. La sua prima esperienza seria come attore fu in teatro, nel 1986, nella commedia di John Guare The House of Blues Leaves, un ruolo ottenuto in seguito a un'audizione procuratagli dalla madre. Da uno sketch che aveva creato per MTV, venne tratto uno show televisivo, The Ben Stiller Show, che fu cancellato dopo solo 13 episodi, ma che però vinse un Emmy. Nel 1994 Ben Stiller diventò il riluttante portavoce della "Generation X" con un film, che aveva scritto, diretto e interpretato, Reality Bites tradotto in italiano con Giovani, carini e disoccupati (1994). Il film portò alla ribalta anche Winona Ryder ed Ethan Hawke, e dette a Stiller l'opportunità di dirigere un altro film, Il rompiscatole (1996), con Jim Carrey: un "flop" per Carrey, ma con un guadagno di ben 160 milioni di dollari raccolti in giro per il mondo. Il rompiscatole e Reality Bites rivelano oggi molto più di altri la personalità di Ben Stiller; la sua è una comicità "dark", dai toni bizzarri. La sua attitudine lo porta a focalizzare gli aspetti tragicomici della vita, alcuni amici l'hanno definito il Kafka dello showbusiness. Anche se molti lo ricorderanno solo per i suoi personaggi un po' goffi, bisogna dire che Ben Stiller ha fornito anche un paio di interpretazioni in film "seri", che gli hanno fatto guadagnare un posto nell'Olimpo degli attori americani: una è stata quella nel film d'ensemble di Neil La Bute Amici & Vicini (1998), l'altra nel ruolo del tossicodipendente Jerry Stahl in Permanent Midnight (1999). Recentemente ha ottenuto un altro successo nel primo film diretto da Ed Norton, Tentazioni d'amore (2000), dove lui e Norton interpretano la parte di due amici d'infanzia, un rabbino e un prete cattolico, che si innamorano della stessa ragazza. Ben Stiller ha recentemente dato il meglio di sé in The Royal Tenenbaums (2002), storia di una famiglia di geni dove nessuno però riesce a realizzare il meglio di se stesso. L'attore, che interpreta la parte di Chas Tenenbaum, figlio di Anjelica Huston e Gene Hackman, è affiancato da Gwyneth Paltrow e Luke Wilson, nel ruolo dei suoi fratelli. Fra gli altri protagonisti del film figura anche Bill Murray

A 35 anni, Ben Stiller è uno degli attori comici più popolari e più richiesti d'America, la sua carriera spazia dal cinema alla televisione, ai cortometraggi, alle apparizioni, per esempio, come presentatore dei VideoAwards su MTV. Protagonista di due fra i film comici più di cassetta degli ultimi anni, come Tutti pazzi per Mary (1998)e Ti presento i miei (2000), che lo hanno reso veramente popolare in tutto il mondo, Stiller ha potuto così portare a termine un progetto come Zoolander (2002), un film nato da uno sketch comico che l'attore aveva creato per i VH1 Fashion Awards. Il film è basato su questo personaggio di sua invenzione. Il suo prossimo progetto prevede la realizzazione di un film basato sulla famosa serie televisiva Starski & Hutch.

Ben Stiller non era ancora nato quando il presidente Kennedy venne ammazzato a Dallas, Texas. Non può avere alcuna memoria di quando gli americani persero la guerra del Vietnam e se ne andarono da Saigon con le loro bandiere ripiegate sotto il braccio. Quando arrivò il Sessantotto aveva tre anni. Quando il comunismo crollò con la caduta simbolica del Muro di Berlino aveva 24 anni, era innamorato e componeva canzoni. L'attore che in Una notte al Museo di Shawn Levy ora fa ululare i ragazzini di ilare delizia è un quarantunenne senza passato né bandiere, senza rimpianti. È il comico della nuova generazione, eppure già «post»: postdemenziale, perché nel 1998 in Tutti pazzi per Mary dei fratelli Farrelly era demenziale (si lisciava i capelli con lo sperma anziché col gel), ma il 1998 è ormai molto lontano. Non è solo. I comici americani profughi dalla televisione e dal Saturday Night Live, spesso newyorchesi, intelligenti, spiritosi, formano un gruppo, il Frat Pack (Frat sta per Fraternity): Ben Stiller, Vince Vaughn, Steve Carrell, Luke e Owen Wilson, Will Ferrell.

Ben Stiller ha sempre alternato cinema e televisione (naturalmente con un programma tutto suo, The Ben Stiller Show). Suo padre Jerry Stiller era un famoso commediografo e attore televisivo; sua moglie Christine Taylor è un'attrice del cinema. Lui ha cominciato a pasticciare coi film alla fine degli Ottanta, dedicandosi poi alla regia: nel 1993 Giovani, carini e disoccupati con Winona Ryder e Ethan Hawke, nel 1996 Il rompiscatole con Jim Carrey e Matthew Broderick. Nel 1998 recita in Tutti pazzi per Mary il bistrattato, sfortunato fidanzato di Cameron Diaz, e il film sancisce il suo successo, raddoppiato nel 2000 da Ti presento i miei, in duetto col sacro mostro Robert De Niro. Nel 2001 dirige la moglie e gli amici in Zoolander comicità stralunata, ingenua, il demenziale è già abbandonato.
Piccolo di statura, bruttino, capelli neri e occhi azzurri, intelligentissimo e pragmatico, Ben Stiller somiglia un poco ai suoi spettatori e fan più giovani: laconico (o ciarliero, ma allora non si capisce affatto quel che dice), mobilissimo, pigro, dispettoso. La sua espressione abituale, mentre guarda il mondo ruotare intorno a sé, è quella della stupefazione, occhi sgranati a volte roteanti: come i ragazzi che per ogni cosa che li circonda hanno un unico commento: «Non ci posso credere».
oscillante che costante: ma ha certo affinato la sua naturale bravura.
Da Specchio, 10 febbraio 2007

È un attore, regista e sceneggiatore prolifico che continua a impremere la sua visuale unica sia in campo cinematografico che televisivo e teatrale.
Di recente, lo abbiamo visto al fianco di Robert Downey, Jr. e Jack Black in Tropic Thunder, la commedia d’azione che narra le vicende di un gruppo di attori impegnati a realizzare il più grande film di Guerra della storia del cinema. Il film è stato co-sceneggiato, diretto e prodotto da Stiller e dalla Red Hour Films, la casa di produzione di proprietà dell’attore.

Sempre di recente, ha completato la produzione di Una notte al museo 2: fuga dallo Smithsonian, sequel del colossal cinematografico del 2006 Una notte al museo. Ad affiancare il cast della versione originale del film, composto da Robin Williams, Dick Van Dyke, Owen Wilson e Ricky Gervais abbiamo Amy Adams, Christopher Guest, Hank Azaria e Bill Hader che, insieme, tentano di ridare slancio allo Smithsonian Institution, l’istituto che ospita il più grande complesso museale del mondo. L’uscita del film è prevista per il 22 maggio 2009.
Ultimamente, ha firmato per interpretare il ruolo di protagonista al fianco di Reese Witherspoon nel film di Cameron Crowe Untitled Project. La lavorazione del film inizierà all’inizio del 2009.
Negli ultimi 10 anni, Stiller ha realizzato una serie di grandi successi sia come regista che come attore e produttore, tra i quali Giovani, carini e disoccupati, film del 1994 che ha segnato il suo debutto come regista; Il rompiscatole, film del 1996 diretto da Stiller e interpretato da Jim Carrey, e Zoolander, che Stiller ha co-sceneggiato, diretto e prodotto nel 2001 con la Red Hour Films e al fianco del socio produttore Stuart Cornfeld. E’ stato il protagonista di film come Amori e disastri, scritto e diretto da David O. Russell, Ti presento i miei e il suo sequel Mi presenti i tuoi?, Tutti pazzi per Mary, Palle al balzo - Dodgeball, Starsky & Hutch, il fortunato film d’animazione Madagascar e Una notte al museo, film vincitore d’incassi per la 20th Century Fox, che ha fatturato quasi 600 milioni di dollari in tutto il mondo. Nel 1998, ha interpretato il ruolo di Jerry Stahl in Hard Night, storia vera di uno scrittore di commedie innamorato della sua eroina. Lo stesso anno, è apparso in Amici & Vicini, scritto e diretto da Neil LaBute.
Tra i successi come produttore figurano Zoolander, Starsky & Hutch, Palle al balzo - Dodgeball, Rovine e il grande successo Blades of Glory con Will Ferrell.
Stiller si è aggiudicato un Emmy Award per la sceneggiatura di The Ben Stiller Show, la serie televisiva in 12 episodi ampiamente acclamata dalla critica. E’ inoltre apparso in The House of Blue Leaves, lo spettacolo vincitore di un Tony Award messo in scena a Broadway da John Guare; è inoltre apparso nello spettacolo off-Broadway di Neil LaBute This is How it Goes, diretto da George C. Wolfe.