Il dublinese Brendan Gleeson prima di In Bruges ha partecipato all’opera dello sceneggiatore/regista Martin McDonagh Six Shooter, che si è aggiudicata l’Oscar per il miglior cortometraggio live-action. Il pubblico di tutto il mondo lo conosce soprattutto per le due pellicole della serie di Harry Potter a cui ha partecipato finora, Il calice di fuoco (The Goblet of Fire) e L’ordine della fenice (The Order of the Phoenix), rispettivamente per la regia di Mike Newell e David Yates, e che vedevano la presenza anche del suo collega di In Bruges Ralph Fiennes. Un ex insegnante, Gleeson ha abbandonato questa professione per seguire la sua passione principale, la recitazione. E’ entrato a far parte della compagnia teatrale irlandese Passion Machine e in seguito ha studiato alla Royal Academy of Dramatic Art (RADA). Successivamente, ha lavorato sul palcoscenico (anche con la Royal Shakespeare Company), al cinema e in televisione. Dopo alcune piccole parti ne Il campo (The Field) di Jim Sheridan, Tir-na-nog (è vietato portare cavalli in città) (Into the West) di Mike Newell e Cuori ribelli (Far and Away) di Ron Howard, si è fatto notare grazie alla pellicola di Mel Gibson, vincitrice dell’Academy Award per il miglior film, Braveheart - cuore impavido (Braveheart). Il suo ritratto del criminale realmente esistito Martin Cahill in The General di John Boorman, assieme alla sua interpretazione ne I dilettanti (I Went Down) di Paddy Breathnach, gli è valso il premio di miglior attore da parte della Boston Society of Film Critics. The General gli ha anche permesso di ottenere l’Irish Film & Television Award (IFTA) e il London Film Critics Circle Award come miglior attore. Ha lavorato per tre volte con John Boorman, grazie a Il sarto di Panama (The Tailor of Panama), In My Country e The Tiger’s Tail, così come con Neil Jordan, che lo ha chiamato per Michael Collins, The Butcher Boy e Breakfast on Pluto. Inoltre, è stato impegnato in Mission: Impossible II di John Woo, A.I. intelligenza artificiale (AI) di Steven Spielberg, 28 giorni dopo (28 Days Later) di Danny Boyle, Gangs of New York di Martin Scorsese, Troy di Wolfgang Petersen, Le crociate (Kingdom of Heaven) di Ridley Scott e Beowulf di Robert Zemeckis. Gleeson ha recentemente completato le riprese del film per la televisione di Thaddeus O’Sullivan Churchill at War, in cui interpreta appunto Winston Churchill.