Con il suo collaboratore di vecchia data Michael Stevens, ha composto la colonna sonora per il film drammatico sulla Seconda Guerra Mondiale, Lettere da Iwo Jima, diretto da suo padre, Clint Eastwood. Ha scritto anche sia le canzoni che le musiche per i film diretti da Eastwood Flags of Our Fathers, Million Dollar Baby e Mystic River. Inoltre, Kyle e Stevens hanno co-scritto la colonna sonora del film che ha rappresentato il debutto alla regia di Alison Eastwood, Rails & Ties. Oltre a comporre la colonna sonora di Gran Torino, ha co-scritto anche la canzone del titolo del film.
Cresciuto a Carmel, California, Kyle Eastwood ha ereditato il suo amore per il jazz da suo padre, che lo ha portato al Monterey Jazz Festival e gli ha fatto conoscere la musica di grandi del jazz quali Duke Ellington, Count Basie e Miles Davis. All'età di 18 anni, Kyle suonava con i suoi compagni di scuola a Pebble Beach. Nel 1986, dopo due anni di studi sul cinema alla USC, Eastwood si è preso un anno per quella che aveva definito una ricerca della musica e non si è mai più guardato indietro.
Dopo anni di gavetta con ingaggi a New York e Los Angeles, Eastwood ha ottenuto un contratto con la Sony, che ha pubblicato il suo primo album, From There to Here, nel 1998. Collezione di pezzi jazz standard e di musiche originali, l'album, ben accolto dalla critica, comprende pezzi vocali della leggendaria Joni Mitchell.
Nel 2004, Eastwood ha firmato un accordo con una delle principali etichette indipendenti del Regno Unito, la Candid Records. Attraverso la Candid, è entrato in contatto con l'etichetta di Dave Koz, la Rendezvous Entertainment, che si è impegnata a pubblicare i suoi prossimi album negli Stati Uniti.
Nel 2005, Eastwood ha pubblicato il suo secondo album, Paris Blue, che comprende contributi di suo padre e di sua figlia, che ha scritto e registrato l'introduzione alla traccia del titolo quando aveva solo nove anni di età. L'album è salito fino al primo posto nella classifica francese del jazz. Nell'ottobre 2006, Eastwood ha pubblicato il suo album successivo, NOW, che è stato considerato il più ambizioso. Il suo ultimo album, intitolato Metropolitan, è in uscita prevista per maggio 2009.