È uno dei produttori più prolifici e di maggior successo della storia del cinema e ha prodotto oltre 50 film, tra cui la straordinaria trilogia di The Matrix, il blockbuster in quattro parti Arma letale, e film d'azione indimenticabili come Die Hard-Trappola di cristallo e Predator. Fino ad ora, i film di Silver hanno incassato oltre 10 miliardi di dollari in tutto il mondo.
Con la sua Silver Pictures, Silver sta producendo Sherlock Holmes, diretto da Guy Ritchie e interpretato da Robert Downey Jr., Jude Law e Rachel McAdams, la cui uscita è prevista per Natale; e il thriller d'azione The Book of Eli, con Denzel Washington, per la regia di Albert e Allen Hughes, che uscirà nel gennaio del 2010.
Recentemente Silver ha raggiunto un accordo per la sua compagnia di produzione, la Dark Castle Entertainment, che gli da carta bianca e controllo creativo su tutti i film che produrrà e che saranno distribuiti da Warner Bros. Tra le pellicole in uscita di Dark Castle il film d'azione di James McTeigue Ninja Assassin, che Silver sta producendo con I fratelli Wachowski; e il thriller psicologico The Factory, con John Cusack. Inoltre Silver sta producendo con Akiva Goldsman The Losers, tratto dai fumetti della DC Comics. Il film è diretto da Sylvain White e interpretato da Jeffrey Dean Morgan, Zoe Saldana, Idris Elba, Columbus Short, Chris Evans e Jason Patric.
Dark Castle ha prodotto una serie di film di grande successo, a partire dal 1999 con La casa dei fantasmi, seguito da I 13 spettri nel 2001, Ghost Ship-Nave fantasma nel 2002, Gothika nel 2003 e House of Wax nel 2005. Recentemente Dark Castle ha fatto uscire il film d'azione di Guy Ritchie RocknRolla, con Gerard Butler, Tom Wilkinson, Thandie Newton e Mark Strong, e l'horror thriller Orphan, con Vera Farmiga e Peter Sarsgaard.
Silver ha prodotto nel 1999 The Matrix, che ha incassato oltre 456 milioni di dollari, più di ogni altro film nella storia di Warner Bros. Pictures fino a quel momento. Straordinario per il racconto e la visualità innovativi, The Matrix ha vinto quattro Oscar, compreso quello per i migliori effetti visivi. Il primo DVD del film ha venduto un milione di copie, ed è stato fondamentale nell'incremento delle vendite dei lettori DVD. Il secondo episodio della trilogia di Matrix, The Matrix Reloaded, ha incassato oltre 739 milioni di dollari in tutto il mondo. Solo nel primo weekend di uscita The Matrix Revolutions, il capitolo finale della trilogia, ha incassato 203 milioni di dollari. Fino ad ora la serie ha incassato complessivamente 3 miliardi.
Mentre seguiva la produzione di The Matrix Reloaded e The Matrix Revolutions, Silver ha prodotto il videogame Enter the Matrix, scritto e diretto dai fratelli Wachowski, con Jada Pinkett Smith e Anthony Wong, che riprendono i ruoli che avevano nei film. E' stato anche produttore esecutivo di The Animatrix, una raccolta di nove corti anime, ispirati a The Matrix.
In seguito Silver ha prodotto il thriller d'azione V For Vendetta, tratto dal famoso romanzo grafico, interpretato da Natalie Portman, la commedia Kiss Kiss, Bang Bang, scritta e diretta da Shane Black, con Robert Downey Jr., Val Kilmer e Michelle Monaghan, Romeo deve morire, con Jet Li e Aaliyah; Ferite mortali, con Steven Seagal e DMX, e Codice: Swordfish, con John Travolta, Hugh Jackman e Halle Berry.
Per la televisione Silver è stato produttore esecutivo della serie della CBS Moonlight, che ha vinto il People's Choice Award, della serie di UPN Veronica Mars, con Kristen Bell, e, insieme a Richard Donner, David Giler, Walter Hill e Robert Zemeckis, di otto stagioni della serie di grande successo di HBO Tales from the Crypt e di due film Tales from the Crypt.
Silver ha iniziato la sua carriera alla Lawrence Gordon Productions, di cui alla fine è diventato Presidente. In quegli anni, è stato produttore associato di I guerrieri della notte e, con Gordon, ha prodotto 48 ore, Strade di fuoco e Chi più spende... più guadagna.
Nel 1985, Silver ha fondato Silver Pictures con cui ha prodotto film di successo come Commando, Jumpin' Jack Flash e Predator. Silver Pictures ha consolidato il suo status con l'uscita della serie Arma letale e dei blockbusters Die Hard-Trappola di cristallo e 58 minuti per morire. Silver ha poi prodotto L'ultimo boyscout, Demolition Man, Richie Rich-Il più ricco del mondo, Decisione critica e Ipotesi di complotto.
Molto prima di diventare un produttore, quando era ancora studente della Columbia High School di Maplewood, New Jersey, nel 1967 Silver e un gruppo di amici hanno inventato un gioco chiamato Ultimate Frisbee, che ora vanta tornei in 50 paesi.