Ha già collaborato quattro volte con Ron Howard, in Frost/Nixon -Il duello (Frost/Nixon), Il codice da Vinci (The Da Vinci Code), Cinderella Man e Apollo 13, l'ultimo dei quali come costumista associato. Tra i suoi titoli recenti, figurano L'ultima vacanza (The Last Holiday), con protagonista Queen Latifah, Number 23 (The Number 23), Alamo - Gli ultimi eroi (The Alamo), l'elegante commedia romantica di Peyton Reed Abbasso l'amore (Down with Love), interpretata da Renée Zellweger ed Ewan McGregor; le pellicole di Joel Schumacher e Flawless - senza difetti (Flawless), con protagonista Robert DeNiro, e Phone booth - In linea con l'assassino (Phone Booth), interpretata da Colin Farrell. Inoltre, ha collaborato a Ti presento i miei (Meet the Parents), diretto da Jay Roach, con Ben Stiller e Robert De Niro; Rocket Man; e il thriller di Tony Scott The fan - Il mito (The Fan). Come assistente costumista è stato coinvolto in Only you - amore a prima vista (Only You), Sister act - una svitata in abito da suora (Sister Act), Conflitto di classe (Class Action), Un uomo innocente (An Innocent Man), Per fortuna c'è un ladro in famiglia (Max Dugan Returns) e Spiccioli dal cielo (Pennies From Heaven). E' stato costumista associato anche per Mr. Jones. In televisione, è stato coinvolto con la serie della NBC Ed e The Magic of David Copperfield, che gli è valsa l'Emmy per i migliori costumi. In seguito, si è occupato di quattro speciali per Copperfield. Sul piccolo schermo, è stato impegnato anche nella miniserie Witness to the Mob, così come nei film Marilyn and Me, Fatal Friendship, Follia d'amore (Crazy from the Heart) e Cab to Canada, senza dimenticare i piloti Putting il Together, diretto da Nora Ephron, Courthouse, Texarkana e Knight Life. Dal 1982 al 1988, Orlandi ha lavorato come dirigente della Bob Mackie Originals, avendo iniziato la collaborazione proprio con la nascita della società. Si è laureato in arti teatrali alla Carnegie Mellon University di Pittsburgh.