Figlio del leggendario Charlie Chaplin, esordì al cinema in Luci della ribalta (1952), all'età di 26 anni, sotto la regia del padre. Vi interpretava il ruolo del giovane Neville. Il padre lo diresse anche neLa contessa di Hong Kong (1967), dove recitò il ruolo di Harvey al fianco di Marlon Brando e Sophia Loren.
La carriera di attore di Sidney si dispiegò soprattutto in teatro a Broadway dove ebbe un enorme successo in The Bells Are Ringing (1956), con Judy Holiday. Grazie a questa rappresentazione conquistò un Tony Award, l'Oscar del teatro. Ottenne anche una nomination al Tony Award per il ruolo di Nicky Arnstein in Funny Girl (1964) con Barbra Streisand.
Sydney ha mantenuto viva la memoria del padre, a cui ha dedicato ben sei libri, tra cui Chaplin sconosciuto (1983) e Charlot: la vita e l'arte di Charles Chaplin (2003). Una delle ultime apparizioni pubbliche in Italia di Sidney risale al 2002 a Bologna, quando fu proiettata una versione restaurata della pellicola Luci della ribalta, in occasione dei 50 anni della prima uscita, a cui partecipò anche l'attrice Claire Bloom, la giovane ballerina Terry di cui si innamora Charlot.
