È scrittore e commediografo e viene da Oak Park, Illinois. Ha frequentato la Tisch School of the Arts alla New York University, dove ha cofondato il gruppo comico molto conosciuto The State. Il lavoro televisivo di grande successo del gruppo The State è stato trasmesso su MTV per tre stagioni ed ha ricevuto la nomination al premio ACE come Migliore Sit-Com. Dopo il suo lavoro con il gruppo The State, Lennon ed il suo collega, Robert Ben Garant, hanno ideato altri due spettacoli di successo: Viva Variety, che è durato tre stagioni ed ha ricevuto anch'esso la nomination al premio ACE come Migliore sit-com e Reno 911!, nel quale interpreta anche il Tenente Jim Dangle. Reno 911! attualmente è alla sesta stagione, ed è trasmesso in tutto il mondo.
Come attore, Lennon è apparso in numerosi film tra cui Di cosa parliamo quando parliamo d'amore? Heights, Conversations with Other Women e Memento. Prossimamente reciterà nella commedia I Love You, Man.
Come sceneggiatore, ha scritto per le serie televisive The State, Reno 911!, Viva Variety, e Strangers with Candy. E' anche l'autore di quattro dei 50 sketch comici più divertenti di tutti i tempi della IFC,
Insieme a Robert Ben Garant ha sceneggiato nove film tra cui, Notte al museo, Notte al museo 2: la fuga, New York Taxi, Reno 911!: Miami, Balls of Fury, e Missione tata.
Lennon vive a Los Angeles con sua moglie, l'attrice Jenny Robertson.