Attore, cantautore e autore bolognese di origini campane, Andrea Ascolese si laurea al DAMS di Bologna. Dal 1997 al 2000 frequenta i laboratori teatrali diretti dal regista Arnaldo Picchi, e il laboratorio di sceneggiatura diretto da Giovanni Robbiano. Oltre al cinema, scrive e canta canzoni e ha all'attivo diversi progetti musicali. Ha inoltre collaborato come giornalista e fotografo free-lance per le riviste Slow Food Magazine, Mente&Cervello rivista del Gruppo Espresso per la quale intervista Giancarlo Giannini, La Madia Travel Food, D di Repubblica. Nel 2014 ha aperto a Bologna il concerto di Luca Carboni, mentre nel 2015 esce il suo primo disco da cantautore. Nel 1998 esordisce a teatro come attore dello spettacolo "Enzo re" di Roberto Roversi, con Lucio Dalla e Paolo Bonacelli.
Nel 2000 arriva il debutto sul grande schermo con il film Tandem di Lucio Pellegrini. Seguono le pellicole da co-protagonista Febbre da cavallo - La mandrakata con Gigi Proietti e Antonio guerriero di Dio (2006) con Arnoldo Foà.
Partecipa inoltre a Un amore perfetto con Cesare Cremonini e Martina Stella e al film Oltre il confine di Rolando Colla con Anna Galiena e Gianluca Gobbi presentato al Festival di Locarno.
Parallelamente all'attività di attore, conduce negli anni una intensa attività live che lo porta a cimentarsi nel teatro canzone, e a scrivere lo spettacolo "Change", con cui è in tour dal 2012 e con cui partecipa nel luglio del 2013 alla ventesima edizione de I Solisti del teatro ai Giardini della Filarmonica, e nel settembre del 2013 al Mei, il Festival della musica indipendente ed emergente di Faenza. Nel 2015 lavora al suo primo disco da cantautore intitolato "Ti porterò", autoprodotto e distribuito da Wondermark su iTunes e tutti gli store digitali. Nel 2017 torna al cinema e partecipa, nel ruolo del letterato Baldassarre Castiglione al film Raffaello - Il principe delle arti in 3D diretto da Luca Viotto.
Nel 2018 partecipa alla sedicesima puntata la fiction Rai Tutto può succedere 3. Nel 2019 interpreta il ruolo del sassofonista Zigarin nel film Tutto liscio di Igor Maltagliati con Ivano Marescotti, Piero Maggiò e Maria Grazia Cucinotta. Il film viene presentato in anteprima al Chinese Theatre al Los Angeles/Italia film fashion art fest, a Roma e a Rimini, partecipa al Taormina Film Fest e vince uno dei Premi dei lungometraggi al Festival internazionale del Cinema di Salerno.
Nel 2019 interpreta il ruolo del produttore televisivo domenico Manica nella quarta stagione di Il paradiso delle signore, diretto da Riccardo Mosca. Procede anche la sua attività autoriale, nel 2019 esce il suo libro "Andrea Ascolese Poesie" edizioni I Quaderni del Battello ebbro.
Nel 2020 e' conduttore e autore del programma televisivo "Estate in TV" in onda su Lepida TV e ideato dal Comune di Bologna, in collaborazione con Ausl e Lepida, un contenitore culturale di intrattenimento e informazione con obiettivo di tenere compagnia durante i mesi estivi alle persone più anziane o fragili rimasti in città, informandoli e tutelando la loro salute e il loro benessere, anche attraverso momenti intrattenimento, musica, narrazione e poesia e vari ospiti come Ivano Marescotti e Mirko Casadei. Grazie alla candidatura presentata, relativa al palinsesto culturale dei vari programmi a partire dai mesi dei lockdown tra i quali "Estate in TV", LepidaTV ha vinto il premio tematico speciale "Cultura" a parimerito con Fondazione Musica per Roma.
Sempre nel 2020 Ascolese è uno dei protagonisti di Come i pesci rossi sul divano di Cristina Puccinelli, documentario con David Riondino, dove partecipa sia come attore che compositore, presentando in anteprima la sua canzone inedita "Sorprendimi".