La prima volta che appare sul piccolo schermo in un ruolo da protagonista è nei panni della religiosa amazzone Giovanna D'Arco e, da quel momento, diventa la regina dei teenagers americani, in vista della sua aria pulita da brava ragazza che continuamente, film dopo film, anche scena nuda dopo scena sexy, cerca di sporcare. Proprio come tutti gli adolescenti americani. Sopraffina interprete, è piacente in ogni sua parte. Quanto ai teenagers, beh... chiedete loro se sono stati contenti di vederla nelle scene di nudo immersa nell'acqua della vasca nell'horror In a Dark Place (2006).

Doveva essere una vampira
Figlia della scrittrice e sceneggiatrice Elizabeth Salomon e del pittore e artista francese Jean Sobieski - che aveva partecipato ad alcuni spaghetti western francesi e italiani e che, nella sua giovinezza, fu il fidanzato di Jean Seberg -, Leelee deve il suo primo nome "Lilian" alla nonna paterna che si chiama come lei, mentre il suo quarto nome "Elsveta" alle origini polacche della madre ("Elsveta" deriva da "Elzbieta" quindi "Elizabeth"). Nipote di un capitano della US Navy di origini nobili ebree, non si considera ebrea, ma come tutto il resto della sua famiglia panreligiosa. Studentessa alla Trevor Day School, passata tutte le sue estati nel ranch del nonno paterno a Camargue. Iscrittasi alla Brown Univesity, lascia gli studi dopo due anni e mezzo. La sua carriera nel cinema inizia quando fu scoperta alla mensa scolastica dal direttore di un'agenzia di casting. Il primo provino che fece fu quello per Claudia in Intervista col vampiro, ma disgraziatamente la parte andò a Kirsten Dunst. Questo, ovviamente, non la fermò nella sua scelta professionale. La gavetta è soprattutto televisiva grazie a film tv come Mio figlio è tornato (1994) di Lee Grant con Susan Kellerman, A Horse for Danny (1995) di Dick Lowry, il telefilm Charlie Grace (1995) di Mark Harmon, Randall Zick, Davis Guggenheim e Robert Singer, seguito da Grace Under Fire (1996) di Michael Lessac, The Home Court (1996) e NewsRadio (1996) di Tom Cherones con Andy Dick.

L'ultima Lolita di Kubrick
Il debutto cinematografico avviene però con il film Da giungla a giungla (1997), pessimo remake di un film francese di buon successo, diretto da John Pasquin e con Tim Allen, Martin Short e Lolila Davidovich. Nel 1998, è una delle attrici de La figlia di un soldato non piange maidi James Ivory e con Kris Kristofferson, poi è nel mediocre film di fantascienza con Vanessa Redgrave e Robert Duvall Deep Impact (1998). Ma il ruolo migliore che le fu affidato è quello sotto la regia di Stanley Kubrick che la trasformò in una teenager ninfomane nel suo ultimo film Eyes Wide Shut (1999) con Nicole Kidman, Tom Cruise e Sydney Pollack. Sebbene il suo ruolo, che richiama un po' quello di Lolita, sia minimo, è abbastanza perché i produttori le affidino il ruolo di Giovanna D'Arco nel film tv Joan of Arc (1999) di Christian Duguay con Jacqueline Bisset, Neil Patrick Harris, Maury Chaykin, Olympia Dukakis, Robert Loggia, Shirley MacLaine, Peter O'Toole e Maximilian Schell. È la più giovane Giovanna D'Arco della storia del cinema e riesce meritatamente a ottenere candidature agli Emmy Awards e ai Golden Globe come miglior attrice in una miniserie.

Altri film
Dopo il film tv Uprising (2001, nominato anche questo ai Golden Globe), recita con Jon Voight ne La rivolta (2001), poi è ancora il piccolo schermo con qualche episodio di Frasier (2002), la miniserie Les liaisons dangereuses (2003) con Catherine Deneuve, Rupert Everett e Nastassja Kinski e il ruolo di Deianira nel film tv Hercules (2005). Adescatrice di uomini nel più che pessimo (terribile) Il prescelto (2006) con Nicolas Cage, non azzecca neanche la sua parte nel film con Al Pacino 88 minuti (2007) per il quale sarà nominata ai Razzie Award come peggior attrice non protagonista. Dopo In the Name of the King (2008) con Burt Reynolds, recita con Johnny Depp in Public Enemies (2009). É attualmente fidanzata con lo sceneggiatore e regista Frank E. Flowers e la band Primitive Whore le ha intitolato una canzone "Why Leelee wont' Love Me".