Un po' difficile pensare che quella donna, stretta in quel tubino aderente, dall'aria vagamente somigliante a Catherina Zeta-Jones, sia in realtà un medico legale. Eppure, il suo volto è legato proprio a questo personaggio televisivo, la dottoressa Cavanaugh. Una donna che frequenta più uomini morti che spasimanti respiranti, primo fra tutti il detective Woody Hoyt (interpretato da un bellissimo Jerry O'Connell), con il quale si sente costantemente in sfida in quella grande partita di biliardo che è l'attrazione fisica. Peccato che lei preferisca il rigor mortis a qualsiasi altro tipo di eccitazione fisiologica! Fortuna che nella realtà, l'attrice canadese Jill Hennessy è molto lontana dal personaggio che l'ha resa nota in America.
Figlia di un commesso viaggiatore nel settore alimentare e di una segretaria, la piccola Jillian vive praticamente senza la figura paterna, troppo impegnata nei suoi viaggi professionali, disgraziatamente però, fin da piccola, subisce anche il distacco con la madre che lascia la famiglia prestissimo. Sorella gemella dell'attrice e giornalista Jacqueline Hennessy, studia al Grand River Collegiate di Kitchener, in Ontario, iniziando, a 15 anni, la carriera di modella a Toronto. Dopo gli studi liceali, si trasferisce a New York City dove canta accompagnata dalla chitarra per qualche soldo.
La vita non sembrava sorriderle, fino a quando decide di darsi alla recitazione. È immediatamente scelta dal maestro David Cronenberg per il ruolo di Mimsy in Inseparabili (1988) con Jeremy Irons, cui seguirà una trafila di piccoli ruoli in famose serie tv statunitensi, fra cui Venerdì 13 (1989-1990) e qualche mediocre film come Robocop 3 (1993).
Doveva essere lei la Dana Scully di X-Files (1993), ma la produzione scelse una più algida Gillian Anderson, così Jillian optò per il grande schermo partecipando a pellicole di grandi registi come Cronisti d'assalto (1994) di Ron Howard e a opere indipendenti come Ho sparato a Andy Warhol (1996) di Mary Harron. Continuano le sue apparizioni televisive, soprattutto in telefilm poliziesco-giudiziari come Homicide - Life on the Street (1996), ma soprattutto Law & Order - I due volti della giustizia, dove per 68 episodi vestirà i panni di Claire Kincaid, alternando la sua presenza nel piccolo schermo ad altrettanti film indipendenti.
Passa dietro la cinepresa quando si fa co-regista, sceneggiatrice e produttrice di The Acting Class (2000), ma è un esperienza che non ripeterà mai più. Sposa, il primo di ottobre, l'attore italo-americano Paolo Mastropietro dal quale avrà Marco, suo figlio, poi viene scelta per i ruolo della Dott.ssa Jordan Cavanaugh nel serial poliziesco-medico Crossing Jordan (2001-2007), che narra le avventure di un medico legale che, insieme ai suoi colleghi, collabora con la polizia di Boston, in alcuni casi di omicidio. Continua comunque a non tralasciare il grande schermo, facendosi attrice comica nel film di Walt Becker Svalvolati on the road (2007) con John Travolta, storia di 4 quarantenni che si lasciano conquistare dal piacere di un viaggio stile Easy Rider.
