È un ballerino dotato di grande versatilità e di grande energia, grazie alle quali ha ottenuto dei ruoli in alcuni film usciti di recente, tra cui Blades of Glory e Hairspray, diretto\prodotto da Adam Shankman, che è anche il produttore di Step Up 3D. Boss è probabilmente meglio noto al pubblico della televisione come secondo classificato della quarta stagione della popolare serie So You Think You Can Dance, dove ha ottenuto milioni di voti. Inoltre, è stato finalista al Wade Robson Project di MTV. È nato a Montgomery, in Alabama, e balla da tutta la vita. Il suo nickname, "tWitch", deriva dalla sua consuetudine di muoversi continuamente in stile "popping" e "ticking" (movimenti della danza hip-hop), da qui twitch il cui significato è 'tic' o 'contrazione muscolare'. Boss ha creato le coreografie per Se7en e per le Cheetah girls e il suo DVD di fitness "So You Think You Can Dance" è uscito nei negozi nell'estate del 2009. Attualmente, Boss partecipa alla settima stagione di So You Think You Can Dance ed è uno dei protagonisti di Stomp the Yard 2. Partecipa anche al sequel Step Up 4 Revolution 3D nel 2012.