La sua principale attività nel mondo del cinema è quella di interprete e tra i lavori più interessanti possiamo citare la partecipazione nel film La mia vita a Garden State (2004) di Zach Braff dove ha interpretato la parte del giovane tipo di hollywood. Il film è stato distribuito nelle sale italiane venerdì 17 giugno 2005.
Oltre al ruolo di interprete Gary Gilbert ha lavorato come produttore nel film commedia di Damien Chazelle La La Land (2016). E ancora produttore nel film di Zach Braff La mia vita a Garden State (2004), produttore nel film di Lisa Cholodenko I ragazzi stanno bene (2010), produttore nel film di Kenneth Lonergan Margaret (2011), produttore nel film di Julia Hart Miss Stevens (2016), produttore nel film di Matthew Weiner Are You Here (2012), produttore nel film di Angel Gracia From Prada to Nada (2011), produttore nel film di Morten Tyldum Counterpart (2017), produttore esecutivo nel film di Michael Mohan Save the Date (2012), produttore esecutivo nel film di Daniel Barber The Keeping Room (2014), produttore esecutivo nel film di Bobby Miller Master Cleanse (2016).
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