Vanta una carriera assai poliedrica nell'industria del cinema e della televisione, in veste di regista, scrittore, produttore e talvolta attore. Di recente Wolodarsky ha lavorato come scrittore nella commedia The Rocker (The Rocker - il batterista nudo), interpretata da Rainn Wilson e Christina Applegate. In precedenza ha scritto e diretto la commedia romantica Seeing Other People con Jay Mohr. Ha inoltre diretto la commedia della Disney per adolescenti Sorority Boys e il thriller Coldblooded, che ha anche scritto. Come attore Wolodarsky può essere apprezzato in due commedie di Wes Anderson: The Darjeeling Limited (Il treno per il Darjeerling) e Rushmore.
Per la televisione, Wolodarsky ha prodotto: The Ortegas (produttore esecutivo, scrittore); The Oblongs (consulente di produzione); The Simpsons (supervisore di produzione, produttore e scrittore); Sibs (scrittore); The Best of the Tracey Ullman Show (co-produttore); e The Tracey Ullman Show (produttore). E' stato anche produttore esecutivo del telefilm della CBS The Kennedys.