Simon è l'uomo della strampalata coppia del tour della Grecia. La moglie nel film è in realtà la sua vera moglie. Quando gli è stato chiesto se ciò rappresentasse un problema, Gleeson ha risposto «Con Donald scherzavamo sul fatto che avrebbe potuto essere la fine del nostro matrimonio». Simon afferma che sia lui che sua moglie sapevano che Nia recitava nel film, che Donald lo avrebbe diretto, e sarebbe stato girato in Spagna o in Grecia. Gli bastava. «Girare liberamente per Delfi e Olimpia! Credo che tutti abbiano detto 'Oh Mio Dio'». Simon, che è australiano, attualmente risiede in Gran Bretagna con la moglie e una figlia. Gleeson ha recitato anche al Royal National Theatre e in altri teatri del West End. Ha partecipato alla popolare soap opera della BBC, East Enders, nel ruolo Sid Clarke, il fidanzato del SJ Fletcher e in Aussie Soap Neighbors nel ruolo di Max Crawford. Tra i successi teatrali oltremanica figurano: The Silver Lake (Wexford Festival, diretto da Keith Warner), Southwark Fair (The National Theatre, diretto da Nicholas Hytner), The Far Pavilions (Shaftesbury Theatre, diretto da Gale Edwards), Certified Male (Edinburgh Festival) e Three Sides (Finborough Theatre). Tra i successi teatrali in Australia citiamo: Les Miserables, Jolson, le prime australiane di Putting It Together e Songs For A New World, Shout! - The story of Johnny O'Keefe, Fame! e Mamma Mia! (Littlestar) - per il quale ha ottenuto un nomination agli Helpmann Award. Simon ha scritto e recitato in Get Here, commissionato dallo York Theatre, New York. Inoltre ha recitato in diverse pièce australiane tra cui Harbour e TheRepublic of Myopia con la Sydney Theatre Company e infine Eureka (His Majesty's Theatre diretto da Gale Edwards.) Tra i successi televisivi: Kombat Opera (BBC 2), Sid in East Enders (BBC), Blue Heelers (Southern Cross Australia), Seachange (ABC) e Neighbours (Grundy's).