Partenza col botto: nel 1997, il trentaseienne di Rhode Island, vince un meritato Oscar per la sceneggiatura di L. A. Confidential (1997), la pellicola che, tra i tanti meriti, lancia Russell Crowe, valorizza Kim Basinger e infine dona nuovo lustro al noir, genere caduto in disgrazia tra effetti speciali e commedie più o meno demenziali. Da regista firma nel 1998 Payback - La rivincita di Porter, violento ma divertente film d'azione interpretato da Mel Gibson che, essendo anche produttore del progetto, si fa cucire letteralmente addosso il personaggio, rendendolo omologo al protagonista di Arma Letale più di quanto non fosse previsto nello script originale. Nel 2002 colpisce critica e pubblico con il controverso Il destino di un cavaliere (2002) che racconta la gesta di uno scudiero che diventa leggendario grazie alla performance vincenti nei tornei condotte sulle note dei Queen, di David Bowie e di Thin Lizzy. L'idea di base è quella di raccontare il mito americano del self made man in un contesto storico anomalo, ma il risultato è discontinuo ed il film si dilunga troppo. Inoltre non ha giovato alla pellicola lo scandalo di un critico inesistente, creato ad hoc dalla casa produttrice, che aveva messo in rete commenti entusiastici sul film. Torna in sala nel 2013 con il film biografico 42, la storia di Jackie Robinson, il primo giocatore di baseball professionista di colore. Nel 2016 dirige Tom Hardy, Emily Browning e David Thewlis nel thriller Legend, sui gemelli Kray, i criminali più temuti dell'Est End londinese negli anni '60.