È stato il montatore di numerosi film degli ultimi quindici anni. Duplicity segna la seconda collaborazione con il fratello Tony Gilroy dopo quella in Michael Clayton, il film candidato a sette Academy Awards®, inclusa una nomination come Miglior film. Per il suo lavoro nel film, ha ricevuto una nomination ai BAFTA e una agli ACE.
Ha collaborato con lo sceneggiatore e regista Gavin O'Connor, per il quale ha curato il montaggio del suo ultimo film Il prezzo dell'onore, interpretato da Edward Norton, Colin Farrell e Jon Voight; in precedenza, era stato il montatore di Miracle, con Kurt Russell e di Tumbleweeds, grazie al quale Janet McTeer ottenne un Golden Globe e una nomination agli Academy Award® nella categoria Miglior interprete femminile.
Ha avuto diverse collaborazioni con il regista Joe Carnahan per il quale ha curato il montaggio di Narc -Analisi di un delitto, con Ray Liotta e Jason Patric, del cortometraggio Ticker interpretato da Clive Owen e Don Cheadle e del corto The Hire, della BMW, incluso in una serie di film. Per il lavoro svolto in questo film, è stato premiato con un Clio Award.
Gli altri film di cui ha curato il montaggio includono Uomini e donne, con Julianne Moore, David Duchovny, Maggie Gyllenhaal e Billy Crudup; First Born, con Elisabeth Shue; Suspect Zero, con Aaron Eckhart, Carrie-Anne Moss e Ben Kingsley; Shadow Magic, con Jared Harris and Yu Xia e Billy Madison, con Adam Sandler.
Dopo essersi diplomato al Dartmouth College, negli anni '80 ha intrapreso la carriera di montatore cinematografico lavorando inizialmente come assistente di vari film, incluse due pellicole di Francis Ford Coppola: Peggy Sue si è sposata e Giardini di pietra. Il film d'esordio come tecnico del montaggio è The Luckiest Man in the World, scritto e diretto dal padre Frank D. Gilroy.