Jessica James è una scrittrice di teatro che fatica a sfondare e nel mentre sbarca il lunario insegnando ai bambini. Inoltre sta ancora cercando di riprendersi dalla fine di una relazione di due anni con Damon. A questo proposito cerca di aiutarla l'amica Tasha, che le combina un appuntamento con un designer di app, Boone. I due sembrano molto diversi, ma il fatto che anche lui si stia riprendendo dalla conclusione di una storia, quella del suo matrimonio, finisce per avvicinarli.

Ero al Sundance per People, Places, Things - Come ridisegno la mia vita e facevo attività stampa con Jemaine Clement e Jessica Williams. Continuavo a dire quanto era stata brava e come non vedessi l'ora che fosse protagonista di un film. Lo ripetevo sempre e così mi sono detto che, forse, dovevo provarci io anziché aspettare che lo facesse qualcun altro.

Protagonista assoluta di L'incredibile Jessica James è Jessica Williams, che aveva già recitato per il regista Jim Strouse nel suo precedente film, People, Places, Things - Come ridisegno la mia vita, dove però aveva un ruolo secondario. Jessica Williams è nota in America per essere stata la più giovane corrispondente del The Daily Show, allora condotto da Jon Stewart, inoltre è coprotagonista del comedy podcast 2 Dope Queens con Phoebe Robinson.

Il regista Jim Strouse racconta di aver fatto il possibile per costruire il personaggio su di lei e allo stesso tempo lasciarla libera di scatenarsi. Il risultato ha convinto tutti: delle recensioni uscite dopo il passaggio allo scorso Sundance Film Festival, dove è stato film di chiusura, non c'è grande testata che non abbia ammirato l'energia, il carisma e la brillantezza comica dell'attrice.

Ho cercato di prestare la maggior attenzione possibile alle sue performance durante la registrazione del podcast, cui ho assistito più volte perché va in scena a Brooklyn vicino a dove vivo. Ho studiato il suo modo di parlare e ho inserito alcune delle sue tipiche espressioni nel copione fin dal principio, ma sempre con la speranza che lei avrebbe aggiunto qualcosa, perché ama abbreviare.

Strouse è un regista al quarto film, ma già molto amato dal Sundance, dove ha esordito nel 2007 con Grace is Gone vincendo il premio del pubblico e quello per la sceneggiatura. Il film, con la colonna sonora di Clint Eastwood, ottenne anche due nomination ai Golden Globe per la musica. Meno fortunata l'opera seconda, The Winning Season, mentre People, Places, Things fu di nuovo in concorso al Sundance, nel 2015.

L'altro ruolo chiave del film, quello di Boone, è interpretato da Chris O'Dowd, comico inglese emerso in Tv con The IT Crowd (disponibile su Netflix) e poi arrivato a Hollywood in ruoli secondari in film come Questi sono i 40 e Thor - The Dark World. Con gli anni si è dimostrato dotato di grande versatilità e ha affrontato anche parti drammatiche, tanto da essere premiato ai Tony Award per una versione teatrale di "Uomini e topi".

Lavoro a progetti che hanno un piccolo budget, così scrivo una lettera a mano agli attori che spero di convincere, e che i loro agenti gli fanno avere. A Chris ho scritto quanto fossi un suo fan e lui mi ha risposto per e-mail che avrebbe letto la sceneggiatura e sperava di poter partecipare. Non credo nemmeno che avessimo mai parlato prima che si presentasse sul set, dove c'è subito stata alchimia tra lui e Jessica. Il produttore la sera prima li aveva portati a vedere Kanye, per cui avevano già fatto un po' di amicizia al concerto.

Gli altri due membri principali del cast sono Noël Wells, passata per il Saturday Night Live e interesse romantico di Aziz Ansari nella prima stagione della serie Netflix Master of None. Noël Wells, che nel film interpreta l'amica Tasha, è a sua volta scrittrice e regista e ha esordito nel lungometraggio al SXSW con Mr. Roosevelt vincitore del premio del pubblico. Lakeith Stanfield, qui nei panni dell'ex di Jessica, è invece esploso con la serie Atlanta, inoltre ha avuto un ruolo significativo in Scappa - Get Out e in War Machine per Netflix. Tornerà presto sulla piattaforma nella parte di L nell'atteso Death Note di Adam Wingard.