Il paradosso più grande di Whit Stillman è quello relativo al suo nome di battesimo. Basta togliere una "h" e ottenere una parola, wit, ossia "arguzia", che meglio di ogni altra sintetizza il suo spirito e il suo cinema. Che è innanzitutto l'opera di un fine umorista, attento in ogni suo aspetto all'evoluzione della società e al punto di vista di una élite, culturale ed economica, milieu privilegiato attraverso il quale Stillman studia le faccende umane. Il suo nome è sconosciuto al grande pubblico almeno quanto è gradito a chi ha avuto la fortuna di imbattersi, magari casualmente, in uno dei suoi film.

Pochissimi film: appena cinque in un quarto di secolo, una media che neanche Terrence Malick prima di The Tree of Life. Fatto che ha contribuito all'aura di autore di Stillman, da sempre di culto; detentore di un rispetto pressoché unanime presso la critica, con Amore e inganni Whit Stillman è riuscito a realizzare un'opera che da anni intendeva portare a termine.

Precisamente da quando Ragione e sentimento venne affidato ad Ang Lee ("La struttura del suo racconto funziona splendidamente" riconosce Stillman) anziché a lui, come sembrava in un primo momento dovesse accadere. La trasposizione di "Lady Susan" di Jane Austen, romanzo breve uscito postumo nel 1871, trova infine forma in Amore e inganni è il risultato è un'opera insieme austeniana e stillmaniana. La sua seconda anima si manifesta attraverso un'iniezione di cinismo nel personaggio di Susan che rimanda a dialoghi e personaggi cari al cinema del regista statunitense, in particolare alla fatidica "trilogia", che ha inizio con Metropolitan per proseguire con Last Days of Disco e concludersi con Barcelona.
Seppur ambientati in epoche anche lontanissime tra loro, sono molti i tratti che accomunano i film di Stillman: in primis l'arguzia, il cinismo e la capacità affabulatoria di alcuni personaggi. Benché la ricostruzione d'epoca sia impeccabile, come dimostra il lato puramente tecnico di Amore e inganni, i personaggi di Stillman nella loro essenza sono atemporali. O meglio, sfasati rispetto alla relativa epoca. Scettici o perplessi nei confronti del cambiamento, confusi nonostante la spavalderia di alcune scelte. Non a caso Stillman è stato più volte definito "il Woody Allen dei WASP", ossia dei "bianchi americani anglosassoni e di religione protestante", in genere identificati con la classe benestante. Il regista studia i rituali sociali dei suoi personaggi, come il ballo o il gioco seduttivo, per analizzare i mutamenti epocali e politici, apparentemente sullo sfondo. Chiamarlo "conservatore" è possibile, non riconoscerne la grandezza e l'unicità da voce costantemente fuori dal coro è impresa assai più ardua.

Costato 225.000 dollari, parte dei quali ricavata dalla vendita del proprio appartamento e da prestiti di amici, Metropolitan proietta immediatamente Whit Stillman nel gotha degli autori del cinema indipendente anni '90. Stillman racconta di Manhattan, ma specificamente della UHB - Urban Haute Bourgeoisie, come viene definita da una battuta del film - di Manhattan, alla fine degli anni Sessanta. Quando una nuova coscienza sociale si sta imponendo e Woodstock è alle porte, ma nulla sembra cambiare nei salotti esclusivi di New York.

Con originalità e coraggio, Stillman delinea un ritratto controculturale del punto di vista dell'alta borghesia e dei suoi valori morali.

L'incasso sarà di 3 milioni di dollari, più di dieci volte rispetto alla cifra spesa per realizzare il film.

Dopo il successo di Metropolitan il film seguente di Stillman viene finanziato dagli studios. Barcelona, con una giovane e pressoché sconosciuta Mira Sorvino, è ambientato in Spagna nei primi anni Ottanta, quando la nazione si sta liberando dai retaggi del franchismo, attraverso una "rivoluzione" che passa anche dalla promiscuità sessuale (sono gli anni che cinematograficamente hanno dato i natali a Pedro Almodovar). I protagonisti sono Ted e l'ufficiale della marina Fred, due cugini americani che vivono a Barcellona, amano le ragazze spagnole ma si scontrano, spesso per colpa dei comportamenti di Fred, con un diffuso sentimento anti-americano.

Dopo la riflessione su una specifica classe sociale, Stillman ragiona sull'identità nazionale, ancora una volta da una posizione inconsueta e "contro-culturale".

Benché Fred sia spesso ridicolizzato nei suoi atteggiamenti, infatti, le continue accuse di "fascismo" di cui sono oggetto i due americani rispecchiano la pericolosità che si accompagna al pregiudizio, anche quando questo viene da "sinistra".

Si torna a Manhattan con il terzo film: stesso luogo di Metropolitan, stesso periodo di Barcelona.

È con The Last Days of Disco che questa si configura come una trilogia, introducendo riferimenti ai film precedenti e ai loro personaggi.

The Last Days of Disco rappresenta tuttavia il secondo episodio della stessa, essendo ambientato all'inizio degli anni Ottanta ma prima dei fatti di Barcelona. È la fine della disco music, che celebra i suoi ultimi vagiti allo Studio 54 e nei club della Grande Mela, e con lei di un'epoca: cambiano i costumi sociali e le dinamiche sessuali. Charlotte e Alice sono due amiche dai caratteri opposti: algida e calcolatrice la prima, intellettuale ma ingenua la seconda. Attraverso le loro avventure Stillman si misura ancora una volta con la promiscuità sessuale e la separazione tra sesso e amore, criticando la società ma cercando di comprendere lo smarrimento dei suoi personaggi, prigionieri della stessa e delle sue mutevoli leggi non scritte.

Dopo ben tredici anni di silenzio, durante i quali si è trasferito a Parigi, Stillman torna a girare un film: Damsels in Distress, tradotto in Italia con il fuorviante sottotitolo Ragazze allo sbando, è un curioso ritratto di un gruppo di ragazze di un college. Violet e le sue amiche intendono prevenire suicidi e per questo frequentano ragazzi che non hanno chance con l'altro sesso. Ma è solo una delle eccentriche abitudini che condividono, tra cui un ballo assurdo di loro invenzione.

Forse in maniera ancora più esplicita che nella trilogia, Damsels in Distress è la rappresentazione di una volontà genuinamente conservatrice di giovani ragazze, che cercano programmaticamente di preservare una forma di innocenza in un microcosmo che ne è drammaticamente privo.

A interpretare Violet è Greta Gerwig, la musa di Noah Baumbach, che qualche anno dopo sarà protagonista del cult indipendente Frances Ha.