Sinossi
Il famoso fotografo dei divi Connor Mead (MATTHEW McCONAUGHEY) ama la libertà, il divertimento e le donne...in questo ordine preciso. Scapolo incallito, sostenitore delle relazioni libere, non ci pensa due volte a rompere con varie ragazze contemporaneamente, al telefono, mentre si sta già preparando per la sua prossima conquista..
Il fratello di Connor è un tipo più romantico, infatti, sta per sposarsi. Purtroppo, alla vigilia del grande evento, la derisione di Connor dell'amore si dimostra una catastrofe per Paul, per il ricevimento nuziale e per tutte le persone presenti animate dalle migliori speranze, tra cui l'amica d'infanzia di Connor, Jenny (JENNIFER GARNER), l'unica donna della sua vita che è sempre risultata immune al suo notevole fascino .
Proprio quando sembra che Connor riuscirà anche da solo a rovinare il matrimonio, l'uomo riceve la visita del fantasma di suo zio Wayne (MICHAEL DOUGLAS), il festaiolo, leggendario playboy sulle cui gesta ed avventure Connor ha modellato tutta la propria vita. Lo zio Wayne ha un messaggio urgente per il suo prediletto, e riesce a farglielo avere per il tramite dei fantasmi delle fidanzate che sono state piantate: passate, presenti e future, le quali lo accompagnano lungo un'odissea rivelatrice e divertente che passa attraverso una vita di relazioni fallite.
Insieme, scopriranno che cosa ha fatto diventare Connor il playboy senza vergogna che è diventato e soprattutto se gli sarà concessa una seconda possibilità per scoprire –e questa volta tenere stretta- la donna della sua vita.