Sinossi
Ian Lafferty (Josh Zuckerman) ha diciotto anni e sta cercando di sopravvivere all'estate che precede l'inizio del college. Ma è piuttosto sfortunato da questo punto di vista: suo fratello maggiore Rex non fa altro che provocarlo e anche suo fratello più piccolo non perde mai l'occasione di deriderlo. Come se tutto ciò non bastasse, il lavoro che Ian svolge nel negozio di ciambelle presso il centro commerciale è per lui una fonte di inesauribili umiliazioni. Il suo problema più grande però è che presto inizierà l'università, e lui è ancora vergine! Prima di diventare uno studente universitario, Ian è determinato a porre rimedio almeno a quest'ultimo dettaglio, e per 'fortuna' il suo amico Lance (Clark Duke) è pronto ad aiutarlo. In seguito ad un appuntamento disastroso con Felicia (Amanda Crew), la ragazza dei suoi sogni ma anche la sua amica più cara, per trovarsi una ragazza Ian decide di ricorrere ad Internet. Presto conosce Ms.Tasty, una bionda focosa e sexy che non vede l'ora di incontrarlo. Ma c'è un solo, piccolo problema: Ian dovrà guidare per 800 chilometri, da Chicago a Knoxville, per incontrare la sua nuova amica. Incoraggiato da Clark, e a scapito della sua stessa incolumità, Ian ruba l'amatissima Pontiac GTO vintage di suo fratello Rex e assieme a Lance e Felicia si avventura in un viaggio che gli darà la possibilità di fare un incontro irripetibile che cambierà per sempre la sua vita. Tuttavia, quello che in origine doveva essere solo un tranquillo viaggio in macchina di otto ore si trasforma in un'assurda maratona di tre giorni. I tre amici, infatti, si perdono nell'entroterra e finiscono per fare un tour panoramico delle strade secondarie del Midwest. Ian è in lotta contro il tempo: la sua amante virtuale è sempre più impaziente, e suo fratello maggiore potrebbe tornare da un momento all'altro dal weekend fuori città. A complicare i guai di Ian ci si mette prima la macchina, poi un'inaspettata capatina dei tre amici in prigione, poi una fattoria Amish nella quale i tre per sbaglio passano un pomeriggio di bisboccia ad una festa per strada. Ma ciò che più di ogni altra cosa rischia di far deragliare i piani di Ian è niente di meno che la libido iperattiva del suo amico Lance, che dapprima intrattiene una pericolosa relazione con una locale di facili costumi, e poco dopo rimorchia una ragazza Amish. Ian è impaziente di raggiungere Knoxville prima che Ms. Tasty si stufi e decida di tornare a casa. Il viaggio caotico e sventurato che lui e i suo amici hanno intrapreso sta per concludersi e già si preannunciano dei risvolti esilaranti. Riuscirà Rex a trovarlo prima che possa raggiungere il Nirvana? Ce la farà un marito tradito a vendicarsi di Lance, che proprio in sua moglie sembrerebbe aver trovato il vero amore? Riuscirà Ms. Tasty a non deludere le aspettative e a rendere onore al suo profilo su Internet? Ian arriverà a capire quello che vuole veramente? E cosa più importante di tutte, riusciranno Ian, Felicia e Lance a sopravvivere a tutti i pericoli e alle sorprese di cui è costellata la strada per la maturità?