Figlio di genitori pugliesi, suo padre era un brigadiere che venne trasferito a Milano con la sua famiglia quando il piccolo Walter aveva otto anni. Il giovane Annichiarico gli anni della sua gioventù li passa alternando spensieratezza e allegria ad una fervida brillantezza e irrequietudine, infatti pur giovanissimo all'età di tredici anni si iscrive ad uno dei tanti boxing club di Milano e nel 1939 (non ancora sedicenne), diventa campione regionale della Lombardia nei pesi piuma. Nell'immediato dopoguerra, dopo esser stato sotto le armi e aver intrapreso per un breve periodo la carriera pugilistica, Walter Chiari incomincia a realizzare il sogno di diventare attore. Nel 1946 fa una breve e casuale apparizione in uno spettacolo intitolato Se ti bacia Lola. L'anno seguente finalmente fa il suo esordio come attore cinematografico nel film Vanità di Giorgio Pastina, per il quale si aggiudica un Nastro d'argento speciale come miglior attore esordiente. Nel 1950 è l'impareggiabile interprete della rivista Gildo. L'anno seguente è attore protagonista con Anna Magnani nel capolavoro drammatico, dal titolo Bellissima diretto da Luchino Visconti; sempre nello stesso anno viene acclamato in una rivista dal titolo Sogno di un Walter. In seguito continua ad alternare successi cinematografici, ai successi in palcoscenico (con la rivista Tutto fa Broadway). Pian piano si afferma come uno dei talenti più rivoluzionari della comicità italiana; inaugura infatti un nuovo modo di recitare grazie alla sua innata capacità di chiacchierare per ore con il pubblico e di interpretare diversi personaggi. Il suo modo di recitare è veloce, come una chiacchierata continua. Nel 1955 Walter Chiari interpreta la rivista Oh quante belle figlie Madame Dorè, e l'anno seguente, accanto alla bravissima Delia Scala, prende parte alla commedia musicale dal titolo Buonanotte Bettina, di Garinei e Giovannini. Nel 1958 appare in televisione nel varietà La via del successo, dove accanto a Carlo Campanini, propone numeri già collaudati nelle sue riviste, dal Sarchiapone (con Carlo Campanili come spalla) al sommergibile, dalla belva di Chicago al bullo di Gallarate. La collaborazione con Garinei e Giovannini prosegue con la commedia musicale Un mandarino per Teo (1960), al fianco di Sandra Mondaini, Ave Ninchi e Alberto Bonucci. Nel 1964 è straordinario nell'interpretazione del padre nel film Il giovedì, diretto da Dino Risi. L'anno seguente da spessore alla sua recitazione interpretando due commedie teatrali, la prima a fianco di Gianrico Tedeschi, dal titolo Luv (1965) di Shisgal, e la seconda a fianco di Renato Rascel, dal titolo La strana coppia (1966) di Neil Simon. Nel 1966 interpreta il tartagliante signor Silence nel film Falstaff, diretto e interpretato da Orson Welles, e l'italiano del miracolo economico, egoista e cinico, in Io, io, io... e gli altri, diretto da Alessandro Blasetti. Nel 1968 viene chiamato a condurre per la televisione la famosissima trasmissione musicale Canzonissima, accanto a Mina e a Paolo Panelli. Ormai è conosciuto come un vero donnaiolo, molte bellissime donne famose cadono ai suoi piedi: da Silvana Pampanini a Sylva Koscina, da Lucia Bosè a Ava Gardner, da Anita Ekberg a Mina, fino a che decide di "mettere la testa a posto" sposando l'attrice e cantante Alida Chelli, che gli darà un figlio, Simone. La disordinata corsa, che è la vita di Walter, subisce purtroppo una battuta d'arresto clamorosa quando, nel maggio del 1970, viene spiccato contro di lui un mandato di cattura. L'accusa è davvero pesante: consumo e spaccio di cocaina. In particolare, è accusato di aver comprato insieme ad altri un chilo di cocaina, di averla ceduta (o venduta) a terzi e di averla consumata personalmente. Il 22 maggio 1970 viene rinchiuso nel carcere romano di Regina Coeli. Il 26 agosto viene prosciolto dalle prime due imputazioni, le più gravi. Rimane però in piedi quella del consumo personale. Gli venne tuttavia concessa la libertà provvisoria e fu scarcerato. Da allora fa molto teatro brillante, molti film "sbrigativi", molte serate di cabaret, parecchia televisione nelle reti locali; in sostanza viene retrocesso in serie B. Egli, però non è un calciatore in età pensionabile che raggranella gli ultimi incassi trotterellando per i campi di provincia. Walter Chiari è un attore che raggiunto il culmine della maestria e della popolarità si vede costretto - se vuole continuare a fare il suo mestiere - ad accettare condizioni di lavoro sempre peggiori. Nel 1986 Chiari cambiando campionato torna in serie A, grazie al teatro serio, recitando il ruolo dell'avvocato Lattes, in un adattamento de Gli Amici, di Arnold Wesker. Così recupera la vecchia abitudine dei torrenziali dialoghi col pubblico a sipario chiuso, dopo la fine dello spettacolo, che erano stati la sua specialità al tempo d'oro della rivista. Ritrova i vecchi amici che aveva perso di vista e i giornali cominciarono ad occuparsi nuovamente di lui. Sul finire di quello stesso 1986, vanno in onda sette puntate della Storia di un altro italiano (che parafrasa la Storia di un italiano, con Alberto Sordi), l'intensa biografia filmata, che Tatti Sanguinetti gira per la RAI. Ugo Gregoretti, allora direttore artistico del Teatro Stabile di Torino, lo vuole con sé per un'intensa collaborazione, dalla quale nascono una memorabile interpretazione de Il critico, caustica commedia settecentesca di Richard Sheridan, e Six heures au plus tard, una prova d'attore a due, scritto da Marc Terrier, che recita insieme a Ruggero Cara. Peppino di Leva, poi, con il Teatro Regionale Toscano, lo dirige insieme a Renato Rascel in Finale di partita di Samuel Beckett. Walter Chiari si aspetta però un risarcimento anche dal cinema. Nel 1986 gira Romance, un film di Massimo Mazzucco, che viene presentato alla Mostra del Cinema di Venezia. Tutti i cinefili e i bookmaker lo danno sicuro vincitore del Leone d'oro per la migliore interpretazione, ma il premio tocca a Carlo Delle Piane, che per uno scherzo del destino Walter aveva conosciuto e aiutato nei suoi difficili inizi di carriera nel teatro di varietà. Nel 1988 in televisione, recita nello sceneggiato a puntate I promessi sposi, nel ruolo marginale di Tonio. Nel 1990 interpreta la sua ultima pellicola, nel film drammatico Tracce di vita amorosa, diretto da Peter Del Monte, offrendo ancora una volta un' interpretazione perfetta. Il 19 Dicembre 1991 Walter Chiari ha un lieve scompenso cardiaco, ma sembra riprendersi. Purtroppo dopo due giorni, nella notte tra il 20 e il 21 dicembre, Walter Chiari viene colto da un infarto, e si spegne malinconicamente, solo nel lussuoso appartamento N° 508 del residence "Siloe". Lo trovano seduto in poltrona davanti alla tv, con gli occhiali ancora sul naso e la testa appena reclinata. Walter Chiari è da ritenersi un grande attore all' altezza di altri grandissimi come Alberto Sordi, Nino Manfredi, Ugo Tognazzi e Vittorio Gassman... È stato un indiscutibile innovatore e ha conquistato l'Italia intera per la sua spontaneità, la sua grande ironia e la sua vitalità. Era un ragazzo solare ed espansivo come i pugliesi, matto e esagerato come i veneti, ed entusiasta e generoso come i milanesi. Nonostante le sue grandissime performance recitative, purtroppo a Chiari non venne mai riconosciuto nessun merito a livello di premi, e questa è una gravissima mancanza, per un uomo che ha dato moltissimo al cinema al teatro, ma soprattutto al pubblico italiano.