Ha iniziato la sua carriera nel 1973 come creativo nella società di pubblicità londinese Collett Dickenson Pearce & Partners. Ha lavorato brevemente per la Alan Parker Film Company, prima di fondare la Paul Weiland Film Company nel 1980, che attualmente rappresenta undici registi britannici ed americani ed è responsabile di premiate pubblicità per clienti come Hamlet Cigars, Heineken, British Telecom, Levis 501, Carlsberg, Walkers e Coca-Cola. Nel 1988, è stato eletto il maggiore regista britannico di pubblicità dalla Campaign's Top 100 League Table, un riconoscimento agli ultimi dieci anni di lavoro. Nel 1987, si è concentrato sulla televisione e ha diretto The Storyteller: The Three Ravens, un prodotto creato da Anthony Minghella, con protagonisti Miranda Richardson e John Hurt per la Jim Henson Productions, società con la quale ha diretto altri due progetti: nel 1989, Living With Dinosaurs con Michael Maloney e Juliet Stevenson, che si è aggiudicato un Emmy Award come miglior programma internazionale per bambini, e nel 1990, The Storyteller: Daedalus & Icarus, interpretato da Michael Gambon e Derek Jacobi. Nel 1991, Weiland ha diretto alcuni episodi della popolarissima serie televisiva di Rowan Atkinson Mr Bean e un'affascinante speciale natalizio per la BBC, Bernard and the Genie, che vedeva la presenza di Lenny Henry e Rowan Atkinson, e che è stato candidato ad un Royal Television Society Award. In seguito, ha diretto Scappo dalla città 2 (City Slickers II - The Legend of Curly's Gold), con Billy Crystal, Daniel Stern, Jon Lovitz e Jack Palance. Nel 1997, è stato il regista della commedia romantica Roseanna's Grave, con protagonisti Jean Reno e Mercedes Ruehl, una pellicola che si è aggiudicata il Gran Premio dello Houston Film Festival. Nel 1999, ha diretto Rowan Atkinson, Miranda Richardson, Stephen Fry, Colin Firth e Kate Moss in Blackadder Back & Forth. Anche se sviluppa e realizza molte pellicole, Weiland continua anche a dirigere spot. E' stato premiato in diverse occasioni ai Design and Art Direction Awards e ai British Television Advertising Awards (BTA). Ha anche ricevuto il premio per la miglior pubblicità dell'anno (per una campagna della Schweppes), il Grand Prix della stampa a Cannes (Heineken), così come un BAFTA e un BTA Award per le migliori pubblicità cinematografiche (Fosters). Nel 1993, si è aggiudicato il BTA Chairman's Award per l'incredibile contributo che ha fornito all'industria. Dal 1994 al 1997, la Paul Weiland Film Company si è aggiudicata il BTA Award per la società di produzione di maggiore successo. Nel 1997, ha ottenuto il premio Campaign per la miglior società di produzione inglese dell'anno e il riconoscimento di seconda migliore al mondo. Nel 2002, durante la cerimonia per i 40 anni della D&AD, la società ha ricevuto il President's Award. Nel 2003, Weiland ha fondato la Contagious, che si occupa di sviluppare e produrre progetti cinematografici assieme a David Barron. Nel 2005, ha diretto Sixty Six, una pellicola della Working Title basata sulla sua vita.