Nasce il 22 marzo 1971 a Manhattan Guillermo Diaz, figlio di genitori cubani d'origine - uno degli attori del cinema indipendente americano degli anni Novanta, ma che lavora anche in TV in diverse serie. È dichiaratamente gay.

I primi film
Nel 1994 arriva il suo primo piccolo ruolo nel film Fresh, di Boaz Yakin, acclamato dalla critica e apprezzato dal pubblico. La performance che va considerata quella che lo lancia, però, è quella in Party girl come il DJ compagno di stanza di Parker Posey - si tratta peraltro del debutto come regista di Daisy von Scherler Mayer. Diaz continua con ruoli da protagonista in diversi film e serie-tv. Non possiamo dimenticare il memorabile ritratto che sa dipingere del personaggio di LaMiranda, uno dei travestiti del film Stonewall di Nigel Finch, del 1995, basato sugli scontri avvenuti realmente nel 1969 a Stonewall in seguito alla nascita del movimento per i diritti dei gay. Il 1996 vede Guillermo recitare nei panni di Dylan nella pellicola di Jim McKay dal titolo Girls town, con l'attrice Lili Taylor. Dopo quest'esperienza, Diaz recita col veterano Walter Matthau in I'm not rappaport. A seguire è la volta di High school high, film con Jon Lovitz per cui interpreta un personaggio dal nome interminabile: Paco de la Vega al Camino Cordoba Jose Cuervo Sanchez Rodriguez Jr., in breve il membro di una gang. Grazie alla performance più che convincente, ottiene pure un ruolo in Freeway interpretando Falco, anche lui gangster. E' in questo periodo, che l'attore passa a Los Angeles, che si cimenta in alcuni cameo in ER e Party of five.

Più di recente
Finito il lavoro sulla west coast, Diaz torna nelle terre originarie per le riprese di I think I do, di Brian Sloan, nel ruolo di Eric. Si guadagna nel '97 il ruolo di Scarface nel classico cult Half baked e appena due anni dopo, pur senza usare mai la parola, recita in 200 cigarettes. Continua il suo percorso attraverso Chelsea walls, con Uma Thurman, Marisa Tomei e Natasha Richardson. E' anche uno spacciatore di droga nelle stagioni tre e cinque di Weeds e nel 2009, rimanendo in campo televisivo, bisogna menzionare la sua partecipazione alla serie Mercy, della NBC. Nel 2006 entra a far parte del cast della serie Mist takes. Per concludere, il prossimo 25 giugno 2010 lo vedremo nelle sale italiane accanto a Bruce Willis in Poliziotti fuori - Due sbirri a piede libero, del regista Kevin Smith.