È apparso di recente nel film Il vento che carezza l'erba, nel quale recita accanto a Cillian Murphy diretto da Ken Loach. Per il suo ruolo nel film, Cunningham ha ricevuto l'Irish Film & Television Award come migliore attore non protagonista in un film, ed il film ha vinto il premio Best Irish Film.
Tra gli altri film di Cunningham ricordiamo The Tournament, Breakfast on Pluto, The League of Gentlemen’s Apocalypse, Il cartaio, Mystics, Dog Soldiers, Revelation, Il club dei rapimenti, The Island of the Mapmaker’s Wife, Un amore diviso (per il quale ha vinto il premio per il migliore attore al Cherbourg-Octeville Festival of Irish and British Film), Jude e Il primo cavaliere. Prossimamente lo vedremo in Hunger e in Blood: The Last Vampire.
Tra i lavori per la televisionee di Cunningham ricordiamo quella in Northanger Abbey e in Anner House della ITV; in Murphy’s Law, Hotel Babylon e The Clinic della BBC; Prime Suspect e Messiah: The Promise per la Granada Television e i film per la TV The Crooked Man, Stranded (Hallmark Entertainment), Final Demand (BBC), Attila (USA Network), RKO 281 (HBO) e Too Rich: The Secret Life of Doris Duke (CBS).
Tra le molte apparizioni in teatro di Cunningham ricordiamo quelle in Poor Beast in the Rain (Gate Theatre, Dublino), The Cavalcaders (Tricycle Theatre), Un tram che si chiama desiderio (Gate Theatre, Dublino) e Come vi piace (Royal Shakespeare Company).
