È uno degli attori inglesi di maggior talento di questi anni e recentemente è apparso in Stardust, la sua quarta collaborazione con Matthew Vaughn. E’ stato infatti Crazy Larry nell’esordio nella regia di Vaughn, Layer Cake, con Daniel Craig, e, all’inizio della sua carriera, è stato tra i protagonisti del film d’esordio di Guy Ritchie, Lock & Stock–Pazzi scatenati e di Snatch-Lo strappo, sempre di Ritchie, tutti e due prodotti da Vaughn.
Flemyng ha interpretato La leggenda degli uomini straordinari, con Sean Connery, Rock Star di Warner Bros., con Mark Wahlberg e Jennifer Aniston, La vera storia di Jack lo Squartatore dei fratelli Hughes, con Johnny Depp, Io ballo da sola di Bernardo Bertolucci, con Liv Tyler, Below, The Red Violin, Deep Rising-Presenze dal profondo, The Hollow Reed e Alive and Kicking. Tra i suoi lavori per la televisione ricordiamo Alice in Wonderland di NBC, la produzione della BBC A Question of Attribution per la regia di John Schlesinger, For the Greater Good di Danny Boyle e The Man-Eating Leopard of Rudraprayag della BBC.
Flemyng ha lavorato con la Royal Shakespeare Company per Coriolanus, As You Like It, Moscow Gold, Barbarians e All’s Well That Ends Well.
