È un veterano del cinema e del teatro. Sul palcoscenico, ha incominciato con delle compagnie leggendarie come il Living Theater e l’Open Theater di Joseph Chaikin, grazie al quale ha girato il mondo prendendo parte alle tournée di The Serpent, Terminal, Mutation Show, Masques, Endgame e Nightwalk. Ha lavorato in oltre ottanta produzioni di Broadway e off Broadway a New York, compreso il musical, candidato ai Tony, Happy End di Kurt Weill e Bertolt Brecht. E’ apparso in oltre cinquanta film, tra cui Walk Hard: The Dewey Cox Story, Oggi sposi... niente sesso (Just Married), Training Day, la trilogia di Peter Greenaway Le valigie di Tulse Luper (The Tulse Luper Suitcases), Il tempo di decidere (Return to Paradise), Dead Man Walking - condannato a morte (Dead Man Walking) di Tim Robbins, L’anno del dragone (Year of the Dragon) di Michael Cimino, Nato il quattro luglio (Born on the Fourth of July) di Oliver Stone e Flubber - Un professore tra le nuvole (Flubber) della Walt Disney. Inoltre, ha partecipato a I segreti del lago (The Deep End), C'eravamo tanto odiati (The Ref), L’ultimo appello (The Chamber), Indagine ad alto rischio (Cop), Un giorno di ordinaria follia (Falling Down), K2 - L'ultima sfida (K-2), Drago d’acciaio (Rapid Fire), Cool runnings - Quattro sottozero (Cool Runnings) e A rischio della vita (Sudden Death). Si è aggiudicato il premio di miglior attore al New York International Film Festival per la sua interpretazione in Interview with the Assassin.
Tra le sue numerose apparizioni televisive, ricordiamo quelle nelle serie X-Files (The X Files), Tales from the Crypt, Avvocati a Los Angeles (L.A. Law), Frasier, Melrose Place, C.S.I.: Scena del crimine (CSI), Law & Order -I due volti della giustizia (Law & Order) e Alias. Nel 2007, Barry è stato candidato ad un Independent Spirit Award per il ruolo ricoperto in Steel City. Ha ricevuto un Dramalogue Award per il ruolo da protagonista ne Il bambino sepolto (Buried Child) di Sam Shepard, premio che ha ottenuto nuovamente (assieme ad un L.A. Drama Critics Awards) come sceneggiatore ed attore del suo testo Once in Doubt.
