Ha vinto un Emmy Award come miglior attore per il suo ruolo in Picket Fences e attualmente è nel cast della serie di ABC Brothers & Sisters. Tra i suoi progetti più recenti la miniserie della CBS The Trojan Horse, il telefilm Dr. Jekyll and Mr. Hyde, e le commedie Beer for My Horses e Bonneville, con Jessica Lange e Kathy Bates. All’inizio dell’anno ha prestato la sua voce al film d’animazione The Velveteen Rabbit, insieme a Jane Seymour e Ellen Burstyn.
Presto lo vedremo nel thriller For Sale by Owner e attualmente sta sviluppando sceneggiature che ha scritto o adattato.
Nato a Detroit, Skerritt ha studiato alla Wayne State University e all’UCLA, e proprio una performance in una produzione dell’università lo ha portato a entrare nel cast del suo primo film, War Hunt, nel 1961. Poi ha girato tanti film, ricordiamo M*A*S*H, Due vite, una svolta, Alien, Top Gun, Fiori d’acciaio, In mezzo scorre il fiume e Contact.
Tra i lavori televisivi di Skerritt il ruolo del generale Westmoreland nella produzione di HBO Path to War; una nuova versione di Mezzogiorno di fuoco per TBS, in cui riprende il ruolo che fu di Gary Cooper; e quello di Joseph Kennedy nella miniserie della CBS Jacqueline Kennedy Onassis: A Life. Lo ricordiamo anche in American Daughter di Lifetime, nella miniserie di CBS Aftershock, in What the Deaf Man Heard di Hallmark Hall of Fame e in Divided by Hate di USA Network, di cui è stato anche regista. L’esordio nella regia di Skerritt è stato nello special di ABC A Question of Sex. L’attore è anche stato protagonista dei telefilm The Hunt for the Unicorn Killer, Miles to Go, Poker Alice, Child in the Night, Getting Up and Going Home, Two for Texas, The China Lake Murders, The Heist e Red King White King ed è apparso in serie come The Dead Zone, Huff, The Grid, Law & Order: SVU, The West Wing, Will & Grace e Cheers.
Dopo essere apparso con Lee Remick in una produzione teatrale a Los Angeles di Love Letters, è tornato al fianco della coprotagonista di Picket Fences, Kathy Baker, per spettacoli a favore del Laguna Art Museum.
Skerritt è uno dei fondatori della The Film School di Seattle, dove ora vive.
Inoltre dedica il suo tempo alla pittura e alla gestione di un ristorante, i cui incassi vanno in parte a sostenere il Crested Butte’s Adaptive Sports Center in Colorado, e la ricerca sulla riabilitazione dei traumi della spina dorsale.