Ha iniziato la boxe all’età di 12 anni ed è stato tre volte campione della London Schoolboy, combattendo due volte per l’Inghilterra. Ha studiato recitazione presso la Corona School, prima di essere scritturato dal regista Alan Clarke nel ruolo di Carlin (il papà) in Scum. Questa produzione della BBC Play lo ha reso noto al grande pubblico e da allora l’attore è apparso in numerose serie e film televisivi. Dopo il ruolo protagonista nel film di Franc Roddam Quadrophenia e una parte nel film di Ken Loach, Ladybird, Ladybird, è stato scritturato da Gary Oldman nel ruolo protagonista del crudo dramma biografico Nil by Mouth (Niente per bocca), che gli è valso un British Independent Film Award come Migliore Attore, e una nomination al BAFTA. La sua incredibile performance gli ha meritato una serie di ruoli molto impegnativi, fra cui quello di Dave nel gangster movie Face e di Dad nell’inquietante dramma di Tim Roth The War Zone. Ha inoltre recitato nella commedia The Mammy e in Fanny & Elvis, prima di esibirsi in una delle sue migliori performance al fianco di Ben Kingsley in Sexy Beast.
Winstone vanta lavori anche per la TV: Our Boy (premio RST come Migliore Attore) e Births, Marriages and Deaths, entrambi scritti da Tony Grounds. I suoi lavori per Granada/ITV comprendono Tough Love, il suo sequel Lenny Blue e il ruolo protagonista di Henry VIII (vincitore come Best Miniseries/TV Movie agli International Emmy Awards). Nel 2006, Winstone ha vinto un International Emmy Award come Migliore Attore per il suo ruolo in Vincent (Granada/ITV).
Tra i suoi lavori per il cinema ricordiamo: There’s Only One Jimmy Grimble, Last Orders, Ripley’s Game, Cold Mountain, King Arthur, The Proposition, il film premio Oscar The Departed, di Martin Scorsese, Breaking and Entering (Complicità e sospetti) di Anthony Minghella, il ruolo protagonista di Beowulf di Robert Zemeckis e Fool’s Gold, della Warner Bros.
Nel dicembre 2007, Winstone ha ricevuto il Richard Harris Award per il suo notevole contribuito ai British Independent Film Awards.
Winstone di recente ha ultimato le riprese di The Changeling, una coproduzione con ITV, nonché il terzo film della sua società televisiva, la Size 9 Productions.
