Sam (Michael Angarano), un perpetuo adolescente ormai ventenne con una gonfiata fiducia in se stesso, si aggrappa alle ingenue nozioni d'amore e di romanticismo che immortala in una serie di inediti libri per bambini. Con al seguito il suo migliore amico Marshall (Reece Thompson), un sensibile adulatore, si dirige verso gli Hampton per fare un ultimo sforzo per conquistare l'oggetto della sua infatuazione.
L'editrice trentenne Zoe (Uma Thurman) sta per sposarsi con Whit (Lee Pace), un borioso regista di documentari, uno scandaloso incrocio tra Jacques Costeau e "Crocodile Hunter" Steve Irwin. Sam rifiuta di accettare che qualcun altro potrebbe essere l'amore della vita di Zoe e, vestito di tutto punto con un abito bordeaux sgualcito, blocca il ricevimento di nozze di Zoe e Whit, determinato a dimostrare il suo punto.
