In passato Rawlinson è stato produttore esecutivo in progetti come Ondine, con Colin Farrell e It's Kind of a Funny
Story di Anna Boden e Ryan Fleck distribuito dalla Focus Features nell'ottobre 2010.
Prima di creare la Wayfare, Rawlinson è stato funzionario allo sviluppo per la Battle Plan Productions,
che produceva network televisivi, facente parte di un gruppo complessivo con la ABC e film indipendenti.
Ha iniziato la sua carriera come finanziere della Warner Bros. e della società di produzione Gaylord Films.
Si è laureato alla Duke University.