È cresciuto a Orinda, in California, laureandosi alla University of Michigan in letteratura inglese. Ha venduto Horsemen, la sua prima sceneggiatura, quando aveva 24 anni. Ha anche lavorato alla pellicola del 2005 Doom, da lui cosceneggiata, e all'imminente Tell-Tale, che ha scritto e prodotto assieme a Ridley e Tony Scott. Ha anche sceneggiato dei progetti per la Warner Bros e la Paramount. Callaham è molto interessato al Bigfoot e al Mostro di Loch Ness, mentre dedica il suo tempo libero al jiu-jitsu e alla sua collezione (in continua crescita) di Guerre stellari in versione Lego.
