Ha diretto di recente lo spettacolo della HBO Little Britain USA e ha interpretato il film Nothing But The Truth di Rod Lurie. E' il cofondatore della compagnia teatrale Lookingglass di Chicago, per la quale ha interpretato e diretto produzioni quali Il maestro e Margarita, West, Eye - Lo sguardo, L'odissea, L'idiota e ha curato l'adattamento del libro di Studs Terkel Race e di quello di Upton Sinclair The Jungle. Ha interpretato il ruolo di protagonista nelle prime rappresentazioni di D Girl e Turnaround, entrambi di Roger Kumble; Glimmer Brothers di Warren Leight, in scena a Williamstown; Some Girl(s) e The Caine Mutiny Court Martial entrambe di Neil LaBute, rispettivamente in scena a Londra e a Broadway.
I principali successi televisi e cinematografici includono Madagascar, Il coraggio di cambiare, Big Nothing, Fratelli al fronte, Curb Your Enthusiasm, Sei giorni, sette notti, L'allievo, Amore tra le righe, Tre amici, un matrimonio e un funerale e la fortunatissima serie comica Friends, per la quale è stato nominato agli Emmy Award come Miglior attore non protagonista. Il film inglese Run, Fat Boy, Run, interpretato da Simon Pegg, Thandie Newton e Hank Azaria, ha segnato il suo debutto come regista.