Ha trascorso due anni come produttore indipendente da quando ha lasciato gli studios cinematografici. La sua società, La Back Lot Pictures, ha recentemente firmato un accordo di due anni con La Big Beach Films. Nel 2006 ha prodotto il lavoro drammatico molto apprezzato Hollywoodland, con Ben Affleck e Diane Lane, il successo al box office del remake The Omen, con Liev Schreiber e, durante lo stesso anno, Sunshine Cleaning, con Amy Adams, Emily Blunt e Alan Arkin che ha fatto il suo debutto nel 2008 al Sundance Film Festival. Attualmente Williamson sta ultimando la post-produzione di Wonderful World, con Matthew Broderick e Sanaa Lathan.
Williamson è stato presidente di produzione alla Focus Features dove già era supervisore di Eternal Sunshine of the Spotless Mind, Far From Heaven, Vanity Fair e Sylvia. Precedentemente è stato produttore esecutivo senior alla DreamWorks, dove è stato supervisore di film come Road to Perdition, American Beauty, Almost Famous, The Mexican e Forces of Nature.