Si è aggiudicato l'Academy Award per il suo lavoro in Crash -Contatto fisico (Crash), mentre recentemente ha montato The Great Debaters, il film diretto da Denzel Washington che era basato sulla squadra vincitrice di dibattiti del Wiley College negli anni trenta. In precedenza, si è occupato de La ricerca della felicità (The Pursuit of Happyness) di Gabriele Muccino. Inoltre, questo montatore di talento è stato impegnato con la pellicola Lama tagliente (Sling Blade), vincitrice dell'Academy Award per la miglior sceneggiatura non originale, e con Jump Shot di Mark Rydell.
Tra gli altri titoli importanti presenti nella sua filmografia, ricordiamo A Slipping-Down Life, con Lili Taylor e Guy Pearce, presentato al Sundance Film Festival, e Rhythm Thief, che si è aggiudicato il Premio speciale della giuria al Sundance nel 1994. Winborne ha anche montato Employee of the Month, Crime Party (Stark Raving Mad), Nobody's Baby e Buddy Boy, oltre al cortometraggio di Ted Demme The Bet, un altro lavoro che è stato presentato al Sundance e che ha lanciato la carriera cinematografica di questo compianto regista.
Per la televisione, Winborne ha montato numerosi episodi della fortunata serie Alias, così come del film nominato agli Emmy Walter & Henry.