Da adolescente Levy frequenta la scuola di recitazione Stagedoor Manor di New York, in seguito si laurea con lode all'università di Yale per poi tentare la carriera di attore. Il suo debutto avviene quando è ancora adolescente, nel 1986, con l'horror a basso budget Zombie Nightmare, in cui ricopre il ruolo del protagonista. Negli anni successivi ottiene altri piccoli ruoli, in tv (compare anche nelle serie cult 21 Jump Street e Beverly Hills 90210) e in produzioni di genere come Il bacio del terrore. Alla fine degli anni '90 Levy passa dall'altro lato della macchina da presa per dirigere il film Just in time; successivamente è regista di numerosi episodi di serie televisive, come Lassie, Animorphs e Storie incredibili. Si cimenta in veste non solo di regista, ma anche di sceneggiatore e produttore, con la serie televisiva per ragazzi Il famoso Jett Jackson, chiusa nel 2001.
Il re della commedia
Dopo essersi fatto le ossa nel mondo della tv, è tempo per Levy di esordire al cinema con produzioni più grandi: la sua prima occasione è la commedia per famiglie Big Fat Liar, uscita nel 2002. Da quel momento Levy si dedica quasi esclusivamente all'attività di regista e produttore, specializzandosi in commedie indirizzate al grande pubblico con protagonisti volti noti della comicità statunitense. Nonostante abbia abbandonato la recitazione, si diverte a comparire in piccoli camei in ogni suo film. Nel 2003 è la volta della commedia Oggi sposi... niente sesso! con Brittany Murphy ed Ashton Kutcher; lo stesso anno Levy dirige Una scatenata dozzina, remake della popolare commedia Dodici lo chiamano papà. Protagonista è Steve Martin, che ritrova Levy nel 2006, quando gli viene affidata la regia del remake di La pantera rosa, con l'attore nei panni del goffo ispettore Clouseau. Nel 2005 collabora in veste di produttore al sequel Il ritorno della scatenata dozzina.
Un regista per i grandi comici
Nel 2006 ottiene il suo maggiore successo di pubblico con il fantasy per famiglie Una notte al museo, che segue le spericolate avventure del custode Ben Stiller. Il successo di Una notte al museo porta a realizzare, nel 2009, il suo sequel: Una notte al museo 2 - La fuga, nuovamente interpretato da Ben Stiller e di nuovo fortunato al box office. Nel 2009 realizza la commedia Notte folle a Manhattan, con i popolari comici americani Steve Carell e Tina Fey. Due anni dopo gira l'action-fantasy Real Steel, con Hugh Jackman e Evangeline Lilly.
Nel suo futuro, una nuova commedia con Will Ferrell, ma in veste di produttore; come regista potrebbe prendere in mano il progetto The Hardy Men, adattamento dei romanzi degli Hardy Boys con Tom Cruise e Ben Stiller.
