Trai cui successi figurano The Simpsons Movie, ha frequentato Harvard ed è stato co-presidente della Harvard Lampoon accanto a Jon Vitti. Con il suo compagno di scrittura, Al Jean, hanno spesso collaborato come autori del Tonight Show con Johnny Carson, e come autori/produttori di vari episodi dei Simpsons. Reiss ha anche prodotto alcune serie; It's Garry Shandling's Show, Teen Angel,The PJs, e The Oblongs.
