Formatosi alla Scuola del Teatro alla Scala di Milano, di cui è Étoile dal 2004, Roberto Bolle ha danzato in tutti i maggiori teatri del mondo e con le compagnie più prestigiose, tra le quali l'American Ballet Theatre, il Balletto dell'Opéra di Parigi, il Balletto del Bol'šoj e del Mariinskij-Kirov, il Royal Ballet.
Il 1° giugno 2002 si è esibito al Golden Jubilee della Regina Elisabetta, a Buckingham Palace. L'evento è stato trasmesso in mondovisione dalla BBC. Il 1° Aprile 2004 ha danzato al cospetto di Sua Santità Giovanni Paolo II sul sagrato di Piazza San Pietro, a Roma, per la Giornata della Gioventù. Nel febbraio 2006 si è esibito nella cerimonia di apertura dei Giochi Olimpici Invernali di Torino, trasmessa in mondovisione.
A partire dal 2008 ha portato con enorme successo il suo Gala "Roberto Bolle and Friends" in luoghi fino ad allora mai raggiunti dalla danza: il sagrato del Duomo di Milano e Piazza Plebiscito di Napoli dove è stato seguito da un pubblico di migliaia di persone. Inoltre ha realizzato spettacoli eccezionali nella magica cornice del Colosseo e delle Terme di Caracalla a Roma, nella Valle dei Templi di Agrigento, nella Certosa di Capri, nel Giardino di Boboli a Firenze, a Torre del Lago Puccini e in Piazza San Marco a Venezia. Dopo il clamoroso successo di pubblico e di critica riscosso al suo esordio al Metropolitan di New York nel 2007, dove ha danzato con Alessandra Ferri per il suo addio alle scene, nel 2009 è stato nominato "Principal" dell'American Ballet Theatre entrando organicamente nella stagione della Compagnia, onore mai tributato a nessun altro ballerino italiano. Da allora, ogni anno, è tra i protagonisti della stagione dell'ABT e viene definito "L'étoile dei due mondi".
Dal 1999 è "Ambasciatore di buona volontà" per l'UNICEF, organizzazione che sostiene partecipando a una serie numerosa e significativa di iniziative, tra cui un viaggio effettuato nel 2006 nel Sud del Sudan e uno nel novembre del 2010 nella Repubblica Centrafricana, per riportare testimonianza diretta della tragica situazione in cui versano le popolazioni di quei Paesi. Dal 2007, inoltre, Roberto Bolle collabora con il FAI - Fondo per l'Ambiente Italiano - e nel marzo 2009 è stato nominato "Young Global Leader" dal World Economic Forum di Davos. Nel 2012 è stato insignito del prestigioso titolo di "Cavaliere dell'Ordine al Merito della Repubblica Italiana" conferitogli dal Presidente della Repubblica, Giorgio Napolitano, in virtù dei meriti acquisiti verso il Paese in campo culturale.  Del 2014 è invece la Medaglia dell'Unesco, conferitagli a Parigi, per il valore culturale universale della sua opera artistica, come "riconoscimento del suo contributo alla promozione delle idee dell'UNESCO attraverso la danza come espressione culturale vivente e come vettore di dialogo". Sempre nel 2014 Bolle è stato scelto come protagonista della nuova campagna "Rethink Energy" di ENI per la quale ha realizzato un incredibile spot con la regia di Fabrizio Ferri. Il rapporto con Eni vedrà la società energetica sostenere l'Étoile in una serie di iniziative artistiche e culturali in Italia e all'estero.
Ad aprile del 2015 è uscito per Rizzoli il libro fotografico "Viaggio nella Bellezza" con immagini che lo ritraggono in alcuni dei luoghi simbolo del patrimonio artistico italiano. In particolare: le foto di Fabrizio Ferri ritraggono il fisico statuario del danzatore fra le rovine di Pompei, nella cornice di affreschi romani e di muri scrostati, un luogo simbolo della grandezza della nostra storia e della necessità di tutelarne la memoria. Il viaggio nelle bellezze d'Italia prosegue attraverso le foto di Luciano Romano, da piazza San Marco ad Agrigento, dal Colosseo alle terme di Caracalla, dove l'armonia dei gesti e l'equilibrio tra il danzatore e i luoghi evocano una profonda riflessione sull'arte e sull'eccezionalità del nostro patrimonio. Sempre nel 2015 Roberto Bolle si avvicina per la prima volta al cinema nel ruolo di regista partecipando al progetto corale Milano 2015, film documentario prodotto da Lumière & Co di Lionello Cerri, su soggetto di Cristiana Mainardi e diviso in sei episodi con altrettante regie: oltre a Bolle, Walter Veltroni, Silvio Soldini, Giorgio Diritti, Elio di Elio e Le Storie Tese e Cristiana Capotondi. Il film, presentato con successo al Festival di Venezia, è uscito nelle sale e in video sui canali Sky e Raicinema. Nel 2016 partecipa come ospite al Festival di Sanremo, portando un'inedita coreografia di Mauro Bigonzetti sulle note di "We Will Rock You" dei Queen. Sempre nel 2016 Raiuno gli dedica una prima serata del sabato con lo show evento Roberto Bolle - La Mia Danza Libera.