Figlio d'arte, da giovane si esibisce in circhi equestri, musical comedies e compagnie drammatiche. Dopo la Prima Guerra Mondiale, si avvicina al mondo del giornalismo come corrispondente della "Associated Press" dal Messico durante la rivoluzione. Entra nel cinema recitando in film comici, dirigendo il suo primo film nel 1920. Ha una parte marginale nella realizzazione di un classico, The Phantom of the Opera (Il fantasma dell'Opera, 1925) e poi cura per Buster Keaton la regia di The cameraman (Il cameraman o Io e la scimmia, 1928). La collaborazione si ripete con Spite Marriage (Io... e l'amore, 1929) e per gli scadenti film sonori che Keaton interpreta per la MGM all'inizio degli anni '30. Collabora anche con Stan Laurel e Oliver Hardy in due lungometraggi: Pick a Star (Scegliete una stella, 1937) e Air Raid Wardens (Il nemico ci ascolta, 1943). Nel 1937 dirige la serie di film sul clown Joe E. Browne. Per il comico americano Bob Hope, dopo il 1940 il regista curerà molte scene d'azione. In seguito Sedgwick avrà poche buone occasioni, tra cui A Southern Yankee (Il sudista del Nord, 1948).