Robert Bailey Jr. aveva appena 3 anni quando la rivista Family Circle è andata nel suo asilo a cercare bambini per una campagna pubblicitaria. Ha ottenuto il lavoro facendosi notare tra centinaia di altri bambini e a 6 anni già sapeva di voler fare l' attore.
Nato a Minneapolis, i crediti cinematografici di Bailey Jr includono: E venne il giorno di M. Night Shyamalan, con Mark Wahlberg; Dragonfly. Il volo della libellula di Tom Shadyac, con Kevin Costner; Mission to Mars di Brian De Palma, con Don Cheadle e Elise Neal; e il grande successo di William Arntz, Betsy Chasse, e Mark Vicente What the #$*! Do We (K)now!?
Mr. Bailey Jr. ha interpretato il ruolo del protagonista nel telefilm della Hallmark Hall of Fame Little John, diretto da Dick Lowry con Ving Rhames e Gloria Reuben. Ha anche interpretato ruoli da protagonista nei telefilm Behind the Camera: The Unauthorized Story of 'Different Strokes' di Robert Iscove e Too Legit: The MC Hammer Story di Artie Mandelberg.
Ha avuto ruoli ricorrenti in serie come The Parent 'Hood, Diagnosis Murder, e Becker; la sua apparizione nell'ultimo gli è valsa uno Young Artist Award. Ha interpretato anche la serie Wanda At Large, e, tra gli altri, ha fatto ruoli guest in ER - Medici in prima linea, The Practice, Touched by an Angel.