Sherwin David Harris nasce a Chicago, in uno dei quartieri più poveri della città.
Il suo primo ruolo è nel film sul basket Above the rim, dove recita con l'attivista rapper Tupac Shakur. Harris ha solo una piccola parte, ma la sua carriera prende il via. Appare in alcune opere teatrali e in diversi show televisivi, vince il 1st Run Best Actor Award per la sua interpretazione nel cortometraggio Morningside Prep, e nel 2000 la svolta: interpreta la parte di Jimi Hendrix nel film Hendrix. Sempre nel 2000 è nel film di Julius Campbell Il sapore della vittoria-Uniti si vince, per cui riceve la nomination per il NAACP Image Award.
Ha recitato nelle prime tre stagioni della serie tv The Wire e nel 2010 interpreta il primo giocatore di colore dell'NBA nel film Sweetwater di Martin Guigui.
Nel 2012 è stato tra gli interpreti del documentario Benji e a Broadway della rivisitazione di "Un tram chiamato desiderio" di Tennesse Williams.
Nel 2012 è Darrell nel film Provetta d'amore,che esce in Italia a luglio 2014.