Ultimo dei sette enfants prodiges dei coniugi Culkin, Rory è il fratello più piccolo del ben più noto Macaulay. Si mette in evidenza sostituendo una figura paterna assente, con quella dello zio Mark Ruffalo nel film drammatico Conta su di me; la performance gli frutta uno Young Artist Awards. In seguito, incarna il figlio di Mel Gibson che si espone alle esalazioni tossiche di un alieno nello sci-fi movie Signs e quello di Michael Douglas, alle prese con i problemi dell'adolescenza, in Vizio di famiglia.
Più di recente lo abbiamo visto tirare colpi d'arma da fuoco, sotto la sprovveduta guida di Edward Norton, in Down in the Valley e confidarsi al telefono con l'amico scrittore, Robin Williams, in Una voce nella notte.
Attualmente, ha organizzato un festino a base di alcol e droghe - per tentare di limitare la fama di nerd - in Twelve di Joel Schumacher. Inoltre, ha dispensato ai compagni di liceo suggerimenti grotteschi, per aggirare la follia omicida del killer di Scream 4.

Famiglia di Attori
Rory nasce a New York dall'ex bambino prodigio Christopher "Kit" Culkin e da sua moglie Patricia Brentrup. È nipote dell'attrice Bonnie Bedelia, sorella del padre. Ha quattro fratelli - Shane, Macaulay, Kieran e Christian - e due sorelle - Quinn e Dakota - quest'ultima è morta dopo essere stata investita da un'auto, a soli ventinove anni.

Carriera
Nonostante la sua giovane età, l'attore ha alle spalle un lungo percorso sui palcoscenici di Broadway. Compare sullo schermo nel 1993, ritratto in una foto con una paperella di gomma, nel thriller L'innocenza del diavolo; il suo ruolo è quello del fratellino assassinato da uno psicotico Macaulay Culkin.
Dodici mesi dopo divide - ancora una volta - il set con il fratello, interpretandolo da piccolo in Richie Rich - il più ricco del mondo.
Nel 2004 è protagonista di Mean Creek, teen drama dove vuole vendicarsi di un pugno sferratogli da un ragazzo sbandato. Successivamente, scampa ad un sequestro - organizzato da due studenti tossici - in Kidnapped - Il rapimento; intraprende un viaggio in auto - per conoscere il suo idolo sportivo - in Chasing 3000 e si getta nella perdizione di Las Vegas, nella commedia Hick.

Curiosità
L'attore ama disegnare e suona la batteria in una band che è stata ospitata nello show della ABC, "Jimmy Kimmel Live!".