Vanta una carriera nel cinema che si distingue per le sue numerose collaborazioni con scrittori e registi degni di nota.
Di recente Stewart è stata la produttrice di I Think I Love My Wife (Manuale d'infedeltà per uomini sposati), scritto e diretto e interpretato da Chris Rock. In precedenza, è stata la coproduttrice di Herbie Fully Loaded (Herbie il supermaggiolino), con Lindsay Lohan. Prima di Herbie, ha collaborato con la sceneggiatrice premio Oscar Callie Khouri (Thelma and Louise) per la Seat of Our Pants Productions ed è stata produttrice esecutiva dell'esordio alla regia di Khouri: The Divine Secrets of the Ya-Ya Sisterhood (I sublimi segreti delle Ya Ya sisters) con Sandra Bullock e Ashley Judd.
In precedenza Stewart ha avviato una lunga collaborazione con un altro premio Oscar, Cameron Crowe, iniziando come suo assistente nel film Singles (Singles - l'amore è un gioco), con Bridget Fonda e Matt Dillon. E' stata produttore associato nel film nominato all'Oscar Jerry Maguire, con Tom Cruise, Cuba Gooding e Renée Zellweger.
Nel 1997, Stewart ha aiutato Crowe a creare la società di produzione Vinyl Films, di cui è stata vice presidente esecutivo. Stewart è stata coproduttore del grande successo di Crowe del 2000 Almost Famous (Quasi famosi), con Kate Hudson, Billy Crudup e Frances McDormand, ed è stato produttore associato di Single Video Theory, un documentario sulla rock band Pearl Jam.